malyngic acid (erythro 9,12,13-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid) | 51146-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: malyngic acid (erythro 9,12,13-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid)
• 英文别名: (9S,10E,12R,13S,15Z)-9,12,13-trihydroxy-10,15-octadecadienoic acid；(9S,12R,13S)-trihydroxyoctadeca-(10E,15Z)-dienoic acid；(9S,12R,13S)-trihydroxyoctadeca(10E,15Z)-dienoic acid；malyngic acid；(9S,10E,12R,13S,15Z)-9,12,13-trihydroxyoctadeca-10,15-dienoic acid
• CAS: 51146-90-8；95341-35-8；95341-38-1；95341-44-9；95783-97-4；74923-93-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: MKYUCBXUUSZMQB-OADLNGDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malyngic acid (erythro 9,12,13-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid) 在 tetramethylammonium borohydride 、 臭氧 作用下， 生成 2-Deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Malyngic酸，来自Lyngbya majuscula的一种新脂肪酸

  摘要：

  丙二酸是几种海洋蓝绿藻Lyngbya majuscula的主要脂肪酸，已确定为9（S），12（R），13（S）-三羟基十八烷基10（E），15（Z die二烯酸的化学和光谱数据，并将其转化为9（S），12（R），13（S）-三羟基硬脂酸并降解为2-脱氧-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80051-2
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium bromide monohydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 malyngic acid (erythro 9,12,13-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid)
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005

文献信息

• GURJAR, M. K.;REDDY, A. SEKAR, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1783-1784
  作者：GURJAR, M. K.、REDDY, A. SEKAR

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (9s, 12r, 13s)-trihydroxyoctadeca(10e, 15z)dienoic acid
  作者：M K Gurjar、A. Sekar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88880-2

  日期：1990.1
• Malyngic acid, a new fatty acid from Lyngbya majuscula
  作者：John H. Cardellina、Richard E. Moore

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80051-2

  日期：1980.1

  Malyngic acid, a major fatty acid in several varieties of the marine blue-green alga Lyngbya majuscula, has been determined to be 9(S),12(R),13(S)-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid from chemical and spectral data and by its conversion to 9(S),12(R),13(S)-trihydroxystearic acid and degradation to 2-deoxy-D-ribitol.

  丙二酸是几种海洋蓝绿藻Lyngbya majuscula的主要脂肪酸，已确定为9（S），12（R），13（S）-三羟基十八烷基10（E），15（Z die二烯酸的化学和光谱数据，并将其转化为9（S），12（R），13（S）-三羟基硬脂酸并降解为2-脱氧-D-核糖醇。
• Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid
  作者：Yusuke Kurashina、Ayako Miura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A new stereoselective total synthesis of malyngic acid has been achieved from a known oxazolidinone derivative via eight steps involving the Evans asymmetric alkylation as the chirality-inducing step and chelation-controlled Zn(BH4)2 reduction of an α-hydroxy ketone intermediate for the installation of the 12,13-anti stereochemistry. Fulgidic acid, the C12-epimer of malyngic acid, has also been synthesized

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。