2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 | 129660-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈
• 中文别名: 5-氰基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 2-oxo-2H-pyran-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 129660-12-4
• 化学式: C₆H₃NO₂
• mdl: MFCD22412347
• 分子量: 121.095
• InChiKey: BSKONEMTLKHESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  256.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 3-氰基-1-萘酸
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 在 磺酰胺 作用下， 以51%的产率得到2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成von einigen 2 H -Pyran-2-on-Derivaten

  摘要：

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730414

文献信息

• Base-Promoted Reactions of Hydroxyquinones with Pyrones: A Direct and Sustainable Entry to Anthraquinones and Naphthoquinones
  作者：Huangchao Yu、George A. Kraus

  DOI：10.1055/s-0039-1690106

  日期：2019.9

  Hydroxybenzoquinones and hydroxynaphthoquinones react with methyl coumalate and 5-cyanopyrone to generate anthraquinones and naphthoquinones in good to excellent yields.

  羟基苯醌和羟基萘醌与香豆酸甲酯和 5-氰基吡喃酮反应生成蒽醌和萘醌，收率良好至极好。
• De Novo Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Nonsteroidal Phenanthrene Ligands for the Estrogen Receptor
  作者：Jonathan M. Schmidt、Julie Mercure、Gilles B. Tremblay、Martine Pagé、Aida Kalbakji、Miklos Feher、Robert Dunn-Dufault、Markus G. Peter、Peter R. Redden

  DOI：10.1021/jm020536q

  日期：2003.4.1

  improved tissue selectivity profiles compared with tamoxifen, optimal tissue selectivity has not yet been demonstrated. As such there is still a need for additional diversity and new chemical scaffolds to allow for exploration of improved tissue selectivity. Here, we describe the discovery of a novel phenanthrene scaffold for estrogen receptor ligands utilizing a ligand based de novo design approach. The

  尽管与他莫昔芬相比，有许多雌激素受体拮抗剂具有改善的组织选择性，但尚未证明最佳组织选择性。因此，仍然需要额外的多样性和新的化学支架以探索改进的组织选择性。在这里，我们描述了利用基于配体的从头设计方法为雌激素受体配体开发的新型菲支架的发现。菲，12b，c，14b，c和15与人重组ERα的纳摩尔结合表明我们基于配体的从头设计方法是成功的。从基因转染测定中，12b，c，14b，c和15仅显示拮抗活性，没有可观察到的激动活性。烷基9 10-二氢菲16（大概是外消旋混合物）是比菲实质上更有效的ER粘合剂。它也仅表现出拮抗活性，并且在抑制雌二醇刺激的MCF-7细胞增殖方面是有效的。这些结果表明，作为潜在的选择性雌激素受体调节剂和/或纯抗雌激素，该菲（和9,10-二氢菲）支架值得进一步研究。
• Asymmetric pyrone Diels–Alder reactions enabled by dienamine catalysis
  作者：Charles J. F. Cole、Lilia Fuentes、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/c9sc05738b

  日期：——

  utilizing pyrone dienes to create molecular complexity via Diels–Alder reactions with varied dienophiles, few examples of effective catalytic, asymmetric variants of this process have been developed. Herein, we show that the use of Jørgensen–Hayashi-type catalysts can convert an array of α,β-unsaturated aldehydes into chiral dienamines that can formally add in a Diels–Alder fashion to a number of electron-deficient

  尽管利用吡喃二烯通过Diels-Alder反应与不同的亲二烯体产生分子复杂性具有公认的价值，但仍未开发出该过程的有效催化，不对称变体的例子。本文中，我们证明了使用Jørgensen–Hayashi型催化剂可以将一系列α，β-不饱和醛转化为手性二烯胺，这些手性二烯胺可以以Diels-Alder形式正式添加到香豆酸盐-生成旋光的[2.2.2]双环内酯。在大多数情况下，反应的进行对非对映和对映体控制良好（至ee高达99％）。还介绍了解释立体选择性的模型以及所得产物的几种其他转化方法。
• Non-steroidal estrogen receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020156077A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  Novel non-steroidal estrogen receptor ligands and methods of synthesis are disclosed. The novel molecules are intended for use in therapeutic preparations for the treatment of estrogen receptor related disease states. The compounds specified are tetra-cyclic derivatives and have been shown to be antiproliferative against human estrogen-dependent cancer cells and to have good binding affinity for the estrogen receptor.

  揭示了一种新型非甾体雌激素受体配体及其合成方法。这些新型分子旨在用于治疗雌激素受体相关疾病状态的治疗制剂。指定的化合物是四环衍生物，已被证明对人类雌激素依赖性癌细胞具有抗增殖作用，并具有良好的结合亲和力与雌激素受体。
• On the use of 2-(trimethylsilyl)iodobenzene as a benzyne precursor
  作者：James A. Crossley、James D. Kirkham、Duncan L. Browne、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.052

  日期：2010.12

  A mild method for the generation of benzynes from 2-(trimethylsilyl)iodobenzene derivatives is reported. The employment of silver fluoride in conjunction with caesium fluoride is key for promoting useful levels of elimination and providing benzyne derived products in good yields. Moreover, the substrates are accessed by a novel alkynyl iodide cycloaddition.

  报道了一种由2-（三甲基甲硅烷基）碘苯衍生物生成苯炔的温和方法。氟化银与氟化铯的结合使用对于提高有用的消除水平和提供高产率的苯并衍生产品至关重要。此外，通过新颖的炔基碘化物环加成法可接近底物。