(+/-)-cis-2,3-epoxy-1-pentanol | 108740-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,3-epoxy-1-pentanol
• 英文别名: (3-ethyloxiranyl)methanol；cis-2,3-Epoxy-1-pentanol；[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 108740-29-0
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: XEVKRTIYWSUXHP-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,3-epoxy-1-pentanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 EDA omplex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S)-4-methylhex-5-yn-3-yl tetrahyropyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (+/-)-cis-2,3-epoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过远程尿素NH官能团有效控制手性恶唑烷取代烯烃的单线态氧烯反应中的非对映选择性和区域选择性：与二甲基二环氧乙烷和间氯过苯甲酸环氧化的比较

  摘要：

  单线态氧反应和手性恶唑烷取代烯烃的 DMD 环氧化反应，具有游离的尿素 NH 官能团和构象固定的双键，以高非对映选择性（高达 > 95:5）进行；还发现 (1)O(2) 烯反应具有高区域选择性。通过甲基化对游离 NH 官能团进行封端会消除这种对两种氧化剂的选择性，并显着降低 ene 反应中的区域选择性。这些数据证明了远程尿素NH官能团和氧化剂之间的有效氢键，有利于对CC双键的类似攻击。对于 (1)O(2)，激基复合物中的氢键导致从烷基顺式到导向尿素官能团的优选氢提取。

  DOI：

  10.1021/ja010463k

文献信息

• Studies towards the Identification of the Sex Pheromone of<i>Thyrinteina arnobia</i>
  作者：Jardel A. Moreira、Tiago Neppe、Marcelo M. de Paiva、Anna M. Deobald、Luciane G. Batista-Pereira、Marcio W. Paixão、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.5935/0103-5053.20130241

  日期：——

  pest in Brazilian native plants, e.g. Psidium guajava, and exotic plants, such as Eucalyptus species. In this work we describe the isolation of the pheromone components of T. arnobia, using glands extract and solid phase micro extraction (SPME) of virgin females. The samples were analyzed by gas chromatography with an electroantennographic detector (GC-EAD), and mass spectrometry (GC-MS). Two reproducible

  紫罗兰（Algarta parda）thyrinteina arnobia（鳞翅目：Geometridae），巴西重要植物，巴西番石榴（Psidium guajava），异国情调，桉树等。阿根廷雀巢的雀巢trabalho e relatado o isolamento dos的组成部分，微粉尘外表层（SPME）的女性特征。作为通气孔菌的通气孔，作为气体质谱仪（CG-EAD）和电子质谱仪（CG-EM）。CG-EM sugeriram和3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno como组成部分的分析物，作为电镜观察台。排在第10位的印尼总得主，占全球总收入的28％。孔雀斑菌或季戊四醇酯类环氧化合物。桉树棕环黄胸腺（Lepidoptera：Geometridae）被认为是巴西本土植物（如番石榴）和外来植物（如桉树）的重要害虫。在这项工作中，我们描述了使用原始女性的腺体提取物和固相微
• Cyclic Sulfur Ylides Derived from Gleason-Type Chiral Auxiliaries for the Asymmetric Synthesis of Epoxy Amides
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Jorge Martín-Ortiz

  DOI：10.1021/jo1025964

  日期：2011.5.6

  Gleason-type chiral auxiliaries were used for the synthesis of a novel class of sulfonium salts, obtained via methylation of the sulfide with Meerwein's salt. The salts were reacted with aldehydes under basic conditions to provide epoxy amides, which were reduced to their corresponding epoxy alcohols in excellent enantiomeric excesses. Interestingly, it was feasible to synthesize both enantiomeric

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。
• A direct HPLC method for the determination of enantiomeric excess of some highly enantiomerically enriched derivatives of chiral glycidols
  作者：Jian Chen、Wilfred Shum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61533-2

  日期：1993.11

  A newly developed HPLC method which requires no derivatization is used to determine accurately the enantiomeric purity of some glycidol-based derivatives that have been enantiomerically enriched by recrystallization or lipase-catalyzed kinetic resolution after the Sharpless Asymmetric Epoxidation.

  不需要衍生化的新开发的HPLC方法用于准确确定某些缩水甘油基衍生物的对映体纯度，这些衍生物通过Sharpless不对称环氧化后的重结晶或脂肪酶催化的动力学拆分而对映体富集。
• Organocatalytic asymmetric epoxidation and tandem epoxidation/Passerini reaction under eco-friendly reaction conditions
  作者：Anna Maria Deobald、Arlene G. Corrêa、Daniel G. Rivera、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1039/c2ob26247a

  日期：——

  An eco-friendly synthesis of highly functionalized epoxides and their incorporation into an organocatalytic multicomponent approach are reported. For this, a modified class of diarylprolinol silyl ethers was designed to enable high catalytic activity in an environmentally benign solvent system. The one-pot procedure showed great efficiency in promoting stereoselective multicomponent transformations in a tandem, ‘green’ fashion. Because of its non-residual, efficient and selective character, this synthetic design shows promise for large-scale applications in both diversity and target-oriented syntheses.

  报道了一种环保的高功能化环氧化物合成方法，并将其应用于有机催化多组分反应策略。为此，设计了一类改良的二芳基脯氨醇硅醚，以在环境友好的溶剂体系中实现高催化活性。该一步法程序非常有效，能够促进立体选择性多组分反应以连贯、环保的方式进行。由于其无残留、高效和选择性的特点，这种合成设计在多样的和目标导向的合成中具有大规模应用的潜力。
• A reusable catalytic system for sulfide oxidation and epoxidation of allylic alcohols in water catalyzed by poly(dimethyl diallyl) ammonium/polyoxometalate
  作者：Wei Zhao、Chunxia Yang、Zhiguo Cheng、Zhenghui Zhang

  DOI：10.1039/c5gc02527c

  日期：——

  An effective catalyst based on a polyoxometalate and a polymer has been developed for the oxidation of sulfides and allylic alcohols under mild conditions in water.

  基于多酸和聚合物的有效催化剂已经在水中温和条件下开发用于氧化硫化物和烯丙基醇。