5,8-乙基桥-1H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮,5,8-二氢-2-苯基- | 10316-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,8-乙基桥-1H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮,5,8-二氢-2-苯基-
• 英文名称: 4-phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 2-phenyl-tetrahydro-5,8-etheno-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione；4-Phenyl-2,4,6-triazatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 10316-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: QTLKTEAULURRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  367.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-乙基桥-1H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮,5,8-二氢-2-苯基- 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (5S,8R)-5,8-Bis-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  De novo syntheses of enantiopure glycosyl donors of D-/L-azapurpurosamine C type — enzymatic asymmetrizations

  摘要：

  Glycosyl donors of type 1 are synthesized starting from known cycloadducts of 1,3-cyclohexadiene with azo dienophiles and by utilizing biocatalytic asymmetrizations as access to the pure antipodes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01831-x
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dihydrophthalic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-乙基桥-1H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮,5,8-二氢-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Askani, Rainer; Schneider, Wilfried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2355 - 2365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Concerted Fragmentation upon Alcoholysis of a Urazole
  作者：Yanjun Wei、David M. Lemal

  DOI：10.1021/ol040051r

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Instead of yielding the expected hydrazine, alcoholysis of the above heterocycle results in fragmentation via a highly unusual pathway.

  [反应：见正文]上述杂环的醇解作用不产生预期的肼，而是通过高度异常的途径导致断裂。
• Biocatalysis in the chiral recognition of meso-diamides — an efficient route from cyclic olefinic hydrocarbons to optically pure diamino-polyols
  作者：Stefan Grabowski、Joachim Armbruster、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01227-6

  日期：1997.8

  meso-Diamino-di(tri,tetr)ols 1 – 8 were synthesized starting from cheap carbocyclic olefins and cis-diepoxy derivatives. Enantioselective hydrolysis of the corresponding bis(phenylacet)amides with penicillin amidase from E. coli (EC 3.5.1.11) was effected in good yields (73 – 90%) and with high optical purities (ee 91 − >97).

  内消旋二氨基二（三，TetR的）醇1 - 8合成从廉价的碳环烯烃起始和CIS -diepoxy衍生物。用大肠杆菌中的青霉素酰胺酶（EC 3.5.1.11）对相应的双（苯乙酰胺）进行对映选择性水解，收率好（73-90％），光学纯度高（ee 91-> 97）。
• Diazene-Catalyzed Oxidative Alkyl Halide–Olefin Metathesis
  作者：Julian S. Kellner-Rogers、Rina Wang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04309

  日期：2024.2.9

  The first platform for oxidative alkyl halide–olefin metathesis is described. The procedure employs diazenes as catalysts, which effect the cyclization of alkenyl alkyl halides to generate cyclic olefins and carbonyl products. The synthesis of phenanthrene, coumarin, and quinolone derivatives is demonstrated as well as the potential to apply this strategy to other electrophiles.

  描述了氧化烷基卤化物-烯烃复分解反应的第一个平台。该过程采用二氮烯作为催化剂，实现烯基烷基卤化物的环化，生成环状烯烃和羰基产物。展示了菲、香豆素和喹诺酮衍生物的合成以及将该策略应用于其他亲电子试剂的潜力。
• Wehage, Hubert; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2629 - 2632
  作者：Wehage, Hubert、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——
• ASKANI, R.;SCHNEIDER, W., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2355-2365
  作者：ASKANI, R.、SCHNEIDER, W.

  DOI：——

  日期：——