4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol | 1726-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: 4--but-3-in-1,2-diol；4-(Trimethyl-silyl)-but-3-in-1,2-diol；4-Trimethylsilylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1726-68-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: GLERBOOWWPFAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2-(trichloromethyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双亚胺酯炔基取代合成炔基-甘氨醇

  摘要：

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500937
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethyl silyl)oxy)-4-(trimethyl silyl)but-3 -yn-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到4-(trimethylsilyl)but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双亚胺酯炔基取代合成炔基-甘氨醇

  摘要：

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500937

文献信息

• A versatile route to polythiophenes with functional pendant groups using alkyne chemistry
  作者：Xiao Huang、Li Yang、Rikard Emanuelsson、Jonas Bergquist、Maria Strømme、Martin Sjödin、Adolf Gogoll

  DOI：10.3762/bjoc.12.265

  日期：——

  yield. pyEDOT features an ethynyl group on its ethylenedioxy bridge, allowing further functionalization by alkyne chemistry. Its usefulness is demonstrated by a series of functionalized polythiophene derivatives that were obtained by pre- and post-electropolymerization transformations, provided by the synthetic ease of the Sonogashira coupling and click chemistry.

  由缩水甘油分四步制备了一种新型的多功能聚噻吩构建基3-（3,4-乙撑二氧噻吩）丙-1-炔（pyEDOT）（3），总收率为28％。pyEDOT的乙二氧基桥上带有乙炔基，可通过炔烃化学进一步官能化。通过Sonogashira偶联和点击化学的合成简便性，通过电聚合前后的转化获得了一系列功能化的聚噻吩衍生物，证明了其有用性。
• Komarov,N.V.; Yarosh,O.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 104 - 105
  作者：Komarov,N.V.、Yarosh,O.G.

  DOI：——

  日期：——