1-((tert-butyldimethyl silyl)oxy)-4-(trimethyl silyl)but-3 -yn-2-ol | 1365555-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((tert-butyldimethyl silyl)oxy)-4-(trimethyl silyl)but-3 -yn-2-ol
• 英文别名: 1-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1365555-76-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 272.535
• InChiKey: VUTQXYWBAKRRLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethyl silyl)oxy)-4-(trimethyl silyl)but-3 -yn-2-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双亚胺酯炔基取代合成炔基-甘氨醇

  摘要：

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500937
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-((tert-butyldimethyl silyl)oxy)-4-(trimethyl silyl)but-3 -yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  WO2013170030A1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intra- and Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition of 3-Acyloxy-1,4-enyne and Alkyne with Concomitant 1,2-Acyloxy Migration
  作者：Xing-Zhong Shu、Xiaoxun Li、Dongxu Shu、Suyu Huang、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Patrick J. Robichaux、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja2109097

  日期：2012.3.21

  type of rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition was developed for the synthesis of seven-membered rings with diverse functionalities. The ring formation was accompanied by a 1,2-acyloxy migration event. The five- and two-carbon components of the cycloaddition are 3-acyloxy-1,4-enynes (ACEs) and alkynes, respectively. Cationic rhodium(I) catalysts worked most efficiently for the intramolecular cycloaddition

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。
• Synthesis of Highly Substituted Furans by a Cascade of Formal <i>anti</i>-Carbopalladation/Hydroxylation and Elimination
  作者：Theresa Schitter、Naveen J. Roy、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03732

  日期：2019.2.1

  substituted furans are generated by a cascade of formal anti-carbopalladation, attack of a nucleophilic hydroxy group, and aromatization by elimination of the emerging dihydrofuran derivative. Mono-, di-, and trisubstituted furans were obtained in good to excellent yields. When we attempted to access tetrasubstituted furan derivatives, an additional rearrangement was observed that resulted in the formation

  高度取代的呋喃是通过级联的正式抗卡巴拉定，级联亲核羟基和消除新出现的二氢呋喃衍生物进行芳构化而生成的。获得单，二和三取代的呋喃，收率良好至优异。当我们尝试使用四取代的呋喃衍生物时，观察到另外的重排，导致形成色烯。后续化学表明，TMS可用作炔烃部分的保护基。
• Sugar‐Based Polymers from <scp>d</scp> ‐Xylose: Living Cascade Polymerization, Tunable Degradation, and Small Molecule Release
  作者：Antonio Rizzo、Gregory I. Peterson、Atanu Bhaumik、Cheol Kang、Tae‐Lim Choi

  DOI：10.1002/anie.202012544

  日期：2021.1.11

  change the degradation profile of the polymer and the identity of the resulting degradation products. For instance, the large difference in degradation rates between hemi‐aminal ether and ether‐based polymers enabled the sequential degradation of a block copolymer. Furthermore, we exploited the generation of furan‐based degradation products, from an acetal‐based polymer, to achieve the release of covalently

  衍生自D-木糖的Enyne单体进行了活性级联聚合，以制备具有开环糖和可降解键合的新聚合物，并在骨架的每个重复单元中引入了可降解键。聚合反应得到很好的控制，并具有活泼的特性，从而可以制备分子量分布窄的高分子量聚合物和嵌段共聚物。通过调节对酸敏感的键的类型（半氨基醚，乙缩醛或醚官能团），我们可以改变聚合物的降解曲线和所得降解产物的身份。例如，半氨基醚和基于醚的聚合物之间的降解速率差异很大，可以使嵌段共聚物依次降解。此外，我们还开发了基于呋喃的降解产物，
• Total Synthesis of (±)-Pentalenolactone A Methyl Ester
  作者：Qi Liu、Guozong Yue、Na Wu、Guang Lin、Yuanzhen Li、Junmin Quan、Chuang-chuang Li、Guoxin Wang、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.201206705

  日期：2012.11.26

  pentalenolactone A has been obtained through the stereoselective synthesis of a cyclopentenone by a combination of the Co‐mediated Pauson–Khand reaction (PKR) of enyne 1, and the construction of a quaternary‐carbon‐based strained α‐methylidene‐δ‐pentyrolactone core through a trimethylsilyl (TMS) mediated, telescoped intramolecular Michael olefination (TIMO) reaction of keto‐phosphonate 2.

  总结：戊烯戊内酯A的甲酯是通过烯键1的Co-介导的Pauson-Khand反应（PKR）的立体选择性合成，以及季碳基应变的构建而通过环戊烯酮的立体选择合成而获得的。α-亚甲基-δ-戊内酯核心是通过三甲基甲硅烷基（TMS）介导的酮膦酸酯2的伸缩式分子内迈克尔烯化反应（TIMO）反应而形成的。
• An esterase-activated click and release approach to metal-free CO-prodrugs
  作者：Xingyue Ji、Kaili Ji、Vayou Chittavong、Bingchen Yu、Zhixiang Pan、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c7cc03832a

  日期：——

  Metal-free CO prodrugs with a biological trigger and tunable release rate are described herein for the first time.

  首次描述了一种具有生物触发器和可调释放速率的无金属CO前药。