4-hydroxy-N-phenethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00563305
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YLAMRBOZGBYUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-phenethylbenzamide 在 吡啶 、 咪唑 、 2-氯吡啶 、 甲醇 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 194.5h， 生成 (quinuclidin-4-ylmethyl (S)-1-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate)trihydroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。

  公开号：

  WO2020252222A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 4-羟基苯甲酰胺 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-hydroxy-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳烃与乙烯基芳烃的抗马尔科夫尼科夫加氢酰胺化反应

  摘要：

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04084

文献信息

• Aryl amide small-molecule inhibitors of microRNA miR-21 function
  作者：Yuta Naro、Meryl Thomas、Matthew D. Stephens、Colleen M. Connelly、Alexander Deiters

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.016

  日期：2015.11

  MicroRNAs (miRNAs) are single stranded RNA molecules of similar to 22 nucleotides that negatively regulate gene expression. MiRNAs are involved in fundamental cellular processes, such as development, differentiation, proliferation, and survival. MiRNA misregulation has been linked to various human diseases, most notably cancer. MicroRNA-21 (miR-21), a well-established oncomiR, is significantly overexpressed in many types of human cancers, thus rendering miR-21 a potential therapeutic target. Using a luciferase-based reporter assay under the control of miR-21 expression, a high-throughput screen of >300,000 compounds led to the discovery of a new aryl amide class of small-molecule miR-21 inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies resulted in the development of four aryl amide derivatives as potent and selective miR-21 inhibitors. The intracellular levels of various miRNAs in HeLa cells were analyzed by qRT-PCR revealing specificity for miR-21 inhibition over other miRNAs. Additionally, preliminary mechanism of action studies propose a different mode of action compared to previously reported miR-21 inhibitors, thus affording a new chemical probe for future studies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR STORING QUATERNARY AMMONIUM SALT
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1178043B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO/VAP-1 AND USES THEREFOR
  申请人：Pharmaxis Ltd.

  公开号：EP2222160A2

  公开（公告）日：2010-09-01
• PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Arkuda Therapeutics

  公开号：EP3983401A1

  公开（公告）日：2022-04-20
• [EN] HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO/VAP-1 AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO/VAP-1 DE TYPE HALOALLYLAMINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAXIS LTD

  公开号：WO2009066152A2

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention is related to the preparation and pharmaceutical use of novel haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I, as defined in the specification:(I). The invention also relates to methods of using invention compounds, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases.