(+/-)-1-phenyl-4-(phenylamino)butanol | 26977-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-4-(phenylamino)butanol
• 英文别名: 4-(aminophenyl)-1-phenyl-1-butanol；4-anilino-1-phenyl-1-butanol；1-Phenylamino-4-phenyl-butanol-(4)；4-Anilino-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 26977-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: PZSWTZBNFTYKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (+/-)-1-phenyl-4-(phenylamino)butanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• 4,4′-Di-tert-butylbiphenyl-catalysed reductive opening of azetidines with lithium: A direct preparation of 3,N-dilithioalkylamines
  作者：Juan Almena、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85645-3

  日期：1994.1

  The reaction of N-phenylazetidine 1a with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4'-ditert-butylbiphenyl (5 mol %) in THF at -15 degrees C leads to the corresponding dianion 2a, which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Bu(CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCH=NPh, CO2) yields, after hydrolysis with mater, the expected functionalysed amines 3aa-ah. The same method applied to N-isopropyl-2-phenylazetidine Ic affords compounds 3ca-ce (electrophiles: H2O, D2O, PhCHO, Me(2)CO, CH2=CHCH2Br) resulting from the more stable benzylic intermediate 2c. Finally, the regiochemistry in the reductive opening of 2-methyl-N-phenylazetidine Id followed by deuterolysis was studied: a mixture of both regioisomers 3da+3da' was obtained, the ratio being the oposite as expected according to the stability of both intermediates 2d and 2d'.
• Hippeli, Claudia; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 475 - 481
  作者：Hippeli, Claudia、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。