2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinol | 216064-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinol
• 英文别名: 5-hydroxy-2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2,2,2-trifluoro-1-(5-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 216064-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: HXUMVGFZQDDTRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于仲胺的衍生化和随后的N-烷基化的新型固体载体：通过Mitsunobu反应制备N-烷基化的5-和6-烷氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  羟甲基化的聚苯乙烯树脂已通过DBU催化将羟基基团加到二乙烯基砜中而转化为其乙烯基磺酰基乙基醚（1）。获得的载体用于将5-和6-（四氢吡喃-2-基氧基）-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为一组带有各种5-和6-烷氧基取代基的N-烷基化四氢异喹啉（5a-m ）。合成包括通过迈克尔加成反应将起始原料连接到载体上，酸催化除去四氢吡喃基保护基，Mitsunobu醚化反应，与烷基胺季铵化，以及与二异丙基乙胺在溶液中释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10286-6
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基异喹啉 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 2-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED IMIDE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ IMIDE FUSIONNÉ
  [ZH] 稠合酰亚胺类衍生物

  摘要：

  提供了一种式I所示稠合酰亚胺类衍生物、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。

  公开号：

  WO2023088406A1

文献信息

• Compounds a containing a solid support
  申请人：——

  公开号：US05912342A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The invention relates to a compound of the formula (I) wherein wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention also relates to a method for preparation of compound (I) and to its use as a substrate in the synthesis of tertiary amines. The invention still concerns a group of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中Y是固体或可溶性支撑物的分数，其中Y可能包括已连接到该支撑物上的功能基残基，该功能基为羟基，氨基，硫基，环氧基或卤素基，R1为芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，其中可能包括杂原子，或R1为无，R2为乙烯基；CH2CH2X，其中X为卤素；或R3C＝CHR或R3CH-CH2R4X，其中R3和R4相同或不同，为烷基，酰基，羰基，氰基或硝基，X为卤素。本发明还涉及一种制备化合物(I)的方法，并将其用作合成三级胺的底物。本发明还涉及一组α-2受体活性四氢异喹啉衍生物。
• Method for the preparation of tertiary amines, a compound useful
  申请人：——

  公开号：US06096752A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The invention relates to the preparation of teriatry amines of the formula (V) where R is alkyl and R.sup.6 and R.sup.7 are alkyl groups which are optionally substituted or where R.sup.6 and R.sup.7 form a ring or ring system, via a substrate which is a compound of the formula (I) ##STR1## wherein Y is the fraction of a solid or soluble support, where Y may include a residue of a functional group having been attached to said support, said functional group having been hydroxy, amino, thio, epoxy or halogen, R.sup.1 is aryl, heteroaryl, alkyl chain or a ring or ring system, which may include a heteroatom, or R.sup.1 is nothing, and R.sup.2 is vinyl; CH.sub.2 CH.sub.2 X, where X is halogen; or R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4 or R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X, where R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are alkyl, acyl, carbonyl, cyano or nitro groups and X is halogen. The invention particularly relates to the preparation of alpha-2-receptor active tetrahydroisoquinoline derivatives.

  本发明涉及通过化合物(I)的底物制备公式(V)的三级胺，其中R是烷基，R.sup.6和R.sup.7是可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sup.6和R.sup.7形成环或环系统，其中化合物(I)的Y是固体或可溶性支持物的一部分，其中Y可以包括已连接到所述支持物的功能基残基，所述功能基为羟基，氨基，硫醇基，环氧基或卤素基，R.sup.1是芳基，杂环芳基，烷基链或环或环系统，可以包括杂原子，或者R.sup.1为无，R.sup.2为乙烯基；CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为卤素；或R.sup.3 C.dbd.CHR.sup.4或R.sup.3 CH--CH.sub.2 R.sup.4 X，其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，是烷基，酰基，羰基，氰基或硝基基团，X为卤素。本发明特别涉及α-2受体活性四氢异喹啉衍生物的制备。
• [EN] COMPOUND CONTAINING HETEROCYCLIC RING<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN ANNEAU HÉTÉROCYCLIQUE<br/>[ZH] 含有杂环的化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2023125944A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  本申请涉及含有杂环的化合物，具体而言涉及式I'化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• 包含环己基的化合物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2024037616A1

  公开（公告）日：2024-02-22

  本申请涉及包含环己基的化合物，具体而言涉及式(I-AA)化合物、其立体异构体、或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物、以及其在治疗相关疾病(例如癌症)中的用途。
• Synthesis of achiral α,α-disubstituted β-alanines, and their use in construction of libraries of β-peptide conjugates of N-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines on a solid support
  作者：Petri Heinonen、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00378-6

  日期：1999.6

  Six achiral N-phthaloyl protected alpha,alpha-disubstituted beta-amino acids were synthesized, and used to construct a 96 compound library of 1,2,3,4-tetrahydroisaquinoline conjugates of beta-peptides on a solid support. The library synthesis consisted of attachment of an appropriately 5-O-tethered 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline via the N-2 atom to a vinyl sulfonyl support, elongation of the deprotected 5-O-tether by repeated peptide coupling, quaternarization of N-2 with alkylamines and release of the beta-peptide conjugate into solution with triethylamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.