4-氯-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛 | 96600-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-4-chloro-3-formylquinolin-2-one
• 英文别名: 4-Chloro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde；4-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 96600-76-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00204024
• 分子量: 221.643
• InChiKey: HXFNBXZHPBNABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C (decomp)
• 沸点：
  329.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methyldibenzo<1,6>naphthyridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 401 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-氯-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 401 - 403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroelectrocyclic reaction of 4-azido-3-hydrazonoalkyl-quinolines to 2-arylaminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolones
  作者：Gerhard Hojas、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570370625

  日期：2000.11

  derivatives 1 via tosylates 3 or chlorides 5, reacted with arylhydrazines 6 to generate 4-azido-3-hydrazonoalkylquinolines 7. Thermolysis of 7 gave ring closure products which were assigned to 2-arylaminopyrazolo[4,3-c]quinolones 10. The thermal decomposition conditions of the azides 4 and 7 were studied by differential scanning calorimetry (DSC).

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。
• <i>tert</i>‐Amino effect at a coumarin and a 2‐quinolone system: Synthesis of 1,2 fused 5<i>H</i>‐chromeno[4,3‐<i>b</i>]pyridin‐5‐ones and a 6<i>H</i>‐benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridin‐5‐one
  作者：Ivo C. Ivanov、Toma N. Glasnov、Ferdinand Belaj

  DOI：10.1002/jhet.5570450120

  日期：2008.1

  4-chlorocoumarin-3-carbaldehyde (1a) or its N-methyl-2-quinolone analogue (1b) via subsequent Knoevenagel condensation and ring closure reaction known as the ‘tert-amino effect’. These are rare examples of the tert-amino effect occurring at 2-pyrone and 2-pyridone ring. An unusual intramolecular redox reaction of the iminium ion 6, reported earlier, most probably follows analogous mechanism as the tert-amino

  一些新颖的1,2-稠合的5 H - chromeno [4,3- b ]吡啶-5-酮（5a，b）和6 H-苯并[ h ] [1,6]萘啶5-one（5c）由4-氯香豆素-3-甲醛（1a）或其N-甲基-2-喹诺酮类似物（1b）经随后的Knoevenagel缩合和称为“叔氨基效应”的闭环反应合成。这些是在2-吡喃酮和2-吡啶酮环上发生的叔氨基效应的罕见例子。亚胺离子6的异常分子内氧化还原反应，较早前报道，最有可能遵循类似的机制，导致5的叔氨基效应反应。
• Khan, Khalid A.; Shoeb, Aboo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 62 - 66
  作者：Khan, Khalid A.、Shoeb, Aboo

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Chlorination of 3-Formyl-4-hydroxy-quinolin-2(1H)-ones
  作者：Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/prac.19933350203

  日期：——

  Chlorination of 1-substituted 3-formyl-4-hydroxy-2-quinolones (1a, b) with phosphorylchloride leads to 4-chloro-3-dichloromethylquinolones (2), which can be hydrolyzed to 4-chloro-3-formylquinolones (4). From the anilinomethylene quinolinediones (3), at low temperatures the formylquinolones 4 can be obtained directly, whereas at high temperatures cleavage of the tautomeric azomethine moiety followed by subsequent ring closure to the naphthyridines (7) takes place. With 1-unsubstituted 3-formyl-4-hydroxy-2-quinolones (1d) either the 3-dichloromethylquinolone (2d) or the 2,4-dichloro-3-dichloromethylquinoline (10) is obtained depending on the reaction conditions. Similar results are obtained with the 1-unsubstituted anilinomethylene compounds (3). Attempts to obtain the 3-formyl-2,4-dichloroquinoline (11) were unsuccessful because in all experiments the 2-chloro-group was converted to an oxygen function.
• Stadlbauer, Wolfgang; Hojas, Gerhard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 5, p. 681 - 690
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Hojas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——