2,9-bis(heptafluoropropyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1379763-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(heptafluoropropyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 7,18-Bis(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene；7,18-bis(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene
• CAS: 1379763-78-6
• 化学式: C₂₈H₈F₁₄N₄
• 分子量: 666.376
• InChiKey: DGUUGWCYJLBRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(heptafluoropropyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 在 溴 、 碘 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  核心溴化四氮杂戊并吡咯酮作为柔性衬底上有机互补电路的n通道半导体

  摘要：

  有机薄膜晶体管（TFT）是通过在芳族核上具有溴取代基的2,9-双（全氟烷基）-取代的四氮杂戊二烯（TAPPs）进行真空沉积和溶液剪切而制备的。通过将已知的未取代TAPP与溴在发烟硫酸中反应合成TAPP衍生物，并通过循环伏安法详细研究其电化学性质，并使用密度泛函理论（DFT）方法进行建模。最低的未占据分子轨道（LUMO）能量和电子亲和力表明，核心溴化TAPPs应表现出n通道半导体特性。电子向上的迁移率建立的TFT的电流-电压特性以μ Ñ =0.032厘米2 V -1小号-1 的衍生物，随后在柔性塑料基板（PEN）上制造互补环形振荡器的过程中对其进行了处理。

  DOI：

  10.1002/adfm.201203600
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸酐 、 4,10-diiminoperylene-3,9-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到2,9-bis(heptafluoropropyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  四氯化四氮杂戊并吡喃酮（TAPP）：用于空气稳定的有机n沟道晶体管和互补电路的高荧光染料和半导体

  摘要：

  甲范围2,9-全氟烷基取代的tetraazaperopyrene（TAPP）衍生物（1 - 5）通过4,9-二氨基-3,10-二亚胺醌（DPDI）在存在相应的羧酸酰氯或酸酐反应来合成一个基地。化合物的反应1 - 4与浓硫酸二氯异氰尿酸（DIC）导致tetraazaperopyrene芯的四倍替代，得到2,9- bisperfluoroalkyl-4,7,11,14四氯1,3,8 ，10-四氮杂戊并戊烯6 – 9， 分别。光学和电化学数据证明了核取代对性能的巨大影响。所有化合物均具有高发光性（荧光量子产率高达Φ = 0.8）。发现四氯化的TAPP衍生物的LUMO能量（通过循环伏安法测定并通过DFT计算来计算）低于-4eV。在这项工作的过程中，研究了TAPP衍生物在有机薄膜晶体管（TFT）中的性能，并研究了它们的n沟道特性，其场效应迁移率高达0.14 cm 2  V -1  s -1且导通/截止电流比>

  DOI：

  10.1002/chem.201103158