4,10-diiminoperylene-3,9-diamine | 213922-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,10-diiminoperylene-3,9-diamine
• 英文别名: 4,9-diimino-4,9-dihydroperylene-3,10-diamine；4,9-diamino-3,10-perylenequinone diimine；4,9-diaminoperylene-quinone-3,10-diimine；4,9-diaminoperylenequinone-3,10-diimine；DPDI；4,9-diaminoperylenquinone-3,10-diimine
• CAS: 213922-33-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: RJXTYVCCQUYMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-diiminoperylene-3,9-diamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N',N'',N'''-diborylene-3,4,9,10-tetraaminoperylene
  参考文献：
  名称：

  Diborylenetetraaminoperylenes（DIBOTAP）：具有NBN单元的一类新型的高荧光官能多环芳烃。

  摘要：

  衍生自N，N'，N“，N”'-二硼烯-3,4,9,10-四氨基per（DIBOTAP）的新型NBN官能化per易于通过多种合成途径获得; 它们显示出强烈的绿色荧光，并在大约-0.2 V和0.3 V（vs. SCE）下经历两个电化学可逆的单电子氧化步骤。

  DOI：

  10.1039/b811864g
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-trimethylsilanyl-4,9-bis-[(E)-trimethylsilanyl-imino]-4,9-dihydro-perylene-3,10-diamine 在 potassium fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到4,10-diiminoperylene-3,9-diamine
  参考文献：
  名称：

  四氨基per：它们的有效合成和物理性质。

  摘要：

  1,8-二氨基萘的三甲基甲硅烷基化得到1,8-双（三甲基甲硅烷基氨基）萘（1 a），然后将其与两个摩尔当量的正丁基锂锂化，得到三（thf）溶剂化的二酰胺二锂[1,8 -[（Me（3）SiN）Li（thf）]（2）C（10）H（6）]（thf）（2 a）。通过先前表征的混合金属酰胺[1-[（Me（3）SiN）Li（thf）（2）]-8-[（Me（3）），分两步与TlCl进行金属交换SiN）Tl] C（10）H（6）]，得到二th二酰胺[1,8-[（Me（3）SiN）Tl]（2）C（10）H（6）]（3 a） 。加热3a，干净地得到4,9-双（三甲基甲硅烷基氨基）per醌-3,10-双（三甲基甲硅烷基limine）（4a）和1a的1：1混合物。通过这种途径，以高收率获得了一系列完整的4a的甲硅烷基化同源物，而事实证明，该方法对于合成烷基取代的类似物是无效的。用钠汞齐还原化合物4a及其叔丁基二甲

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3732::aid-chem3732>3.0.co;2-5

文献信息

• Substitutent Effects in the Periphery of 2,9-Bisaryl-tetraazaperopyrene Dyes
  作者：Susanne C. Martens、Till Riehm、Sonja Geib、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo102141w

  日期：2011.1.21

  results of the modeling study were confirmed experimentally by cyclic voltammetry to evaluate the substituent effects on the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the LUMO of the peropyrene core. The UV−vis absorption spectra of all compounds recorded in trifluoroacetic acid are almost superimposable and display a characteristic visible absorption band between 460 and 490 nm (log ε = 4.64−5

  通过使4,9-二氨基-3,10-quin醌二亚胺与大量过量的相应苯甲酰氯在回流条件下反应，合成了一系列的2,9-双芳基-1,3,8,10-四氮杂per（TAPP）衍生物硝基苯。在所有衍生物中，仅邻位取代的苯基同源物足以溶解以研究在有机溶剂中确定浓度的溶液。通过四个衍生物的X射线衍射确定的结晶化合物的分子结构，由平面的四氮杂per并核和苯环的平面间角决定，这取决于邻位的大小。取代基（40-70°）。所有化合物的分子间堆积模式的特征是分子的平行堆积，其中取代的苯环旋转出peropyrene平面，以减少空间排斥。首次从三氟乙酸（TFA）中生长出适合X射线衍射的TAPP衍生物晶体，从而建立了2倍质子化物种。TAPP的基态几何通过DFT [B3PW91 / 6-31g（d，p）]计算出衍生物，并且具有吸电子基团的衍生物的最低未占据分子轨道（LUMO）能量降低，并且计算出的电子亲和力也降低。通过循环伏
• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。
• Tetrachlorinated Tetraazaperopyrenes (TAPPs): Highly Fluorescent Dyes and Semiconductors for Air-Stable Organic n-Channel Transistors and Complementary Circuits
  作者：Susanne C. Martens、Ute Zschieschang、Hubert Wadepohl、Hagen Klauk、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103158

  日期：2012.3.19

  9‐perfluoroalkyl‐substituted tetraazaperopyrene (TAPP) derivatives (1–5) was synthesised by reacting 4,9‐diamino‐3,10‐perylenequinone diimine (DPDI) with the corresponding carboxylic acid chloride or anhydride in the presence of a base. The reaction of compounds 1–4 with dichloroisocyanuric acid (DIC) in concentrated sulphuric acid resulted in the fourfold substitution of the tetraazaperopyrene core, yielding the

  甲范围2,9-全氟烷基取代的tetraazaperopyrene（TAPP）衍生物（1 - 5）通过4,9-二氨基-3,10-二亚胺醌（DPDI）在存在相应的羧酸酰氯或酸酐反应来合成一个基地。化合物的反应1 - 4与浓硫酸二氯异氰尿酸（DIC）导致tetraazaperopyrene芯的四倍替代，得到2,9- bisperfluoroalkyl-4,7,11,14四氯1,3,8 ，10-四氮杂戊并戊烯6 – 9， 分别。光学和电化学数据证明了核取代对性能的巨大影响。所有化合物均具有高发光性（荧光量子产率高达Φ = 0.8）。发现四氯化的TAPP衍生物的LUMO能量（通过循环伏安法测定并通过DFT计算来计算）低于-4eV。在这项工作的过程中，研究了TAPP衍生物在有机薄膜晶体管（TFT）中的性能，并研究了它们的n沟道特性，其场效应迁移率高达0.14 cm 2  V -1  s -1且导通/截止电流比>
• Tetraazaperopyrenes: A New Class of Multifunctional Chromophores
  作者：Till Riehm、Gabriele De Paoli、Asgeir E. Konradsson、Luisa De Cola、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200700383

  日期：2007.9.7

  Tetraazaperopyrene and a range of derivatives have been synthesised and their photophysical and redox-chemical properties studied. The parent compound, 1,3,8,10-tetraazaperopyrene (1), was prepared by treating 4,9-diamino-3,10-perylenequinone diimine with triethyl orthoformate, whereas the 2,9-disubstituted derivatives of 1 were obtained after treatment with the corresponding carboxylic acid chloride or anhydride

  已经合成了四氮杂过萘和一系列衍生物，并研究了它们的光物理和氧化还原化学性质。通过用原甲酸三乙酯处理4,9-二氨基-3,10-per醌二亚胺来制备母体化合物1,3,8,10-四氮杂per（1），而1的2,9-二取代衍生物是在用相应的羧酸氯化物或酸酐（2摩尔当量）进行处理。通过X射线衍射2,9-双（2-溴苯基）-1,3,8,10-四氮杂per（6）来建立1,3,8,10-四氮杂per核的结构。化合物的UV-可见吸收光谱在440 nm（对数epsilon（max）= 4.80）处具有明显的pi（*）<-pi吸收谱带，且振动进展强烈（Δunu约为1450 cm（-1）） ）。氮原子的双质子化导致该谱带从430-440到470-480 nm的红移，当使用纯H（2）SO（4）作为溶剂时，所有四个氮原子都被质子化。第一质子和第二质子以及第三质子和第四质子同时发生，这意味着它们具有非常相似的pK（a）值，
• Tetraazaperopyrene compounds and their use as n-type semiconductors
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2521195A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, -CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化合物的分子式为(I)的四氮杂苯并[def, mno, pqr]蒽化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地从H，Cl和Br中选择，但须至少有一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地从H，C1-30烷基，C1-30卤代烷基，C6-14芳基，具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基中选择，其中芳基，杂芳基和芳基烷基可以选择性地用一个或多个卤素，C1-4卤代烷基，-CN，-NO2，-CHO，-COOH，-CONH2，-CO（C1-14烷基），-COO（C1-14烷基），-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基取代。