6,7-dihydro-2-allyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione | 112723-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-dihydro-2-allyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]pyrimidine-3-thione
• CAS: 112723-27-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃S₂
• 分子量: 213.327
• InChiKey: RHEGXJRFOMIZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C (decomp)
• 沸点：
  291.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 6,7-dihydro-2-allyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到6,7-dihydro-5H-1,2,4-dithiazolo[4,5-a]pyrimidine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氮杂戊戊烯和噻二唑并嘧啶衍生物与杂枯烯的反应：通过高价硫中间体的环加成和消除反应

  摘要：

  四氮杂戊戊烯衍生物1与杂枯烯如二苯乙烯酮（2）和2-吡啶基异硫氰酸酯（5）反应，得到杂环3、6和7，同时消除了异硫氰酸甲酯。噻二唑并嘧啶衍生物8a-b与乙氧基羰基异硫氰酸酯（9）和二硫化碳（11）的反应通过1∶1的具有高价硫的环加合物C和D的热分解产生杂环10和12 。描述了这些反应的机理和反应性特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410116
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,3-diallyl-5H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a-tetraazacyclopentindene-1,4(2H.3H)-dithione 在 thermolysis 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6,7-dihydro-2-allyl-5H-1,2,4-thiadiazolo<4,5-a>pyrimidine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of 6,7-Dihydro-2,3-disubstituted 5H-2a-Thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[cd]indene-1,4(2H,3H)-dithione

  摘要：

  采用硫脲锂/苯甲酰氯/烷基（或烯丙基）异硫氰酸酯体系，通过便捷的一锅反应合成了对称的四氮杂戊二烯衍生物5和6。不对称四氮杂五环戊二烯衍生物8是通过各种异硫氰酸酯与衍生自对称四氮杂五环戊二烯衍生物的噻二唑并嘧啶衍生物7反应制备的。通过单晶X射线衍射确定了5c的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2419

文献信息

• Synthesis of Novel Tetraazapentalene Derivatives (10-S-3) with a Hypervalent Sulfur and Carbonyl Groups
  作者：Noboru Matsumura、Osamu Mori、Masaaki Tomura、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1989.39

  日期：1989.1

  Tetraazapentalenes (R = CH3 and CH2=CHCH2) reacted with isocyanates to give new types of tetraazapentalenes, (2) and (3). The compounds, 2 and 3 were also obtained by the reaction of isocyanates with thiadiazolopyrimidines.

  四氮杂戊搭烯（R = CH3 和 CH2=CHCH2）与异氰酸酯反应，生成新型四氮杂戊搭烯（2）和（3）。化合物2和3还可以通过异氰酸酯与噻二唑并嘧啶的反应获得。
• Synthesis of Unsymmetrical Tetraazapentalene Derivatives
  作者：Noboru Matsumura、Masaaki Tomura、Osamu Mori、Shigeo Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1987.1065

  日期：1987.6.5

  The synthesis of unsymmetrical tetraazapentalene derivatives was achieved by the reaction of thiadiazole derivatives (2) with various isothiocyanates. Compounds 2 were easily derived from symmetrical tetraazapentalene derivatives.

  不对称四氮杂戊烯衍生物的合成是通过噻二唑衍生物 (2) 与各种异硫氰酸酯的反应来实现的。化合物 2 很容易衍生自对称的四氮杂戊烯衍生物。
• MATSUMURA, NOBORU;MORI, OSAMU;TOMURA, MASAAKI;YONEDA, SHIGEO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 39-42
  作者：MATSUMURA, NOBORU、MORI, OSAMU、TOMURA, MASAAKI、YONEDA, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• EL-KERDAWY MOHAMED M.; BAYOMI SAID M.; SHEHATA IHSAN A.; GLENNON R. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 501-504
  作者：EL-KERDAWY MOHAMED M.、 BAYOMI SAID M.、 SHEHATA IHSAN A.、 GLENNON R. A.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA, NOBORU;TOMURA, MASAAKI;MORI, OSAMU;TSUCHIYA, YUKO;YONEDA, SHIG+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2419-2424
  作者：MATSUMURA, NOBORU、TOMURA, MASAAKI、MORI, OSAMU、TSUCHIYA, YUKO、YONEDA, SHIG+

  DOI：——

  日期：——