2-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-酮 | 60550-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 2-methyl-5-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 60550-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DEHXJPFCFLMSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenethyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电开环反应合成多取代烯丙醇

  摘要：

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02199
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Expedient Access to 2,3-Dihydropyridines from Unsaturated Oximes by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated - oxime pivalates are proposed to undergo reversible C(sp(2))-H insertion with cationic Rh (III) complexes to furnish five-membered metallacycles. In the presence of 1,1-disubstituted olefins, these species participate in irreversible migratory insertion to give, after reductive elimination, 2,3-dihydropyridine products in good yields. Catalytic hydrogenation can then be used to. convert these molecules into piperidines, which are important structural components of numerous pharmaceuticals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04946

文献信息

• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• New Metal-Free One-Pot Synthesis of Substituted Allenes from Enones
  作者：Meng Tang、Chun-An Fan、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Wen-Xue Zhang、Ai-Xia Wang

  DOI：10.1021/ol802445p

  日期：2008.12.18

  A new metal-free, one-pot synthesis of substituted allenes from enones was discovered for the first time, in which a tertiary amine as a base was found to be an effective promoter in such novel transformations. The present synthetic protocol proceeded readily with high compatibility of sensitive functional groups, and it provides a new efficient way to access a series of synthetically important allenes

  首次发现了一种新的无金属，一锅法从烯酮合成取代的丙二烯的方法，其中发现叔胺为碱是这种新型转化的有效促进剂。本合成方案易于进行，且与敏感官能团具有高度相容性，并且它提供了一种无需使用金属试剂或催化剂即可获得一系列合成上重要的烯的有效途径。
• Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety
  作者：Azusa Kondoh、Naoko Tasato、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01765

  日期：2020.7.2

  stereoselective transformation of α,β-epoxyketones into alkenylphosphates having a hydroxymethyl group on the β-carbon was established by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The reaction involves the catalytic generation of an α-oxygenated carbanion located at the α-position of an epoxide moiety through the [1,2]-phospha-Brook rearrangement and the following

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。
• Transition-Metal-Free Homologative Cross-Coupling of Aldehydes and Ketones with Geminal Bis(boron) Compounds
  作者：Thomas C. Stephens、Graham Pattison

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01474

  日期：2017.7.7

  We report a transition-metal-free coupling of aldehydes and ketones with geminal bis(boron) building blocks which provides the coupled, homologated carbonyl compound upon oxidation. This reaction not only extends an alkyl chain containing a carbonyl group, it also simultaneously introduces a new carbonyl substituent. We demonstrate that enantiopure aldehydes with an enolizable stereogenic center undergo

  我们报告了醛和酮与双（硼）双组分砌块的无过渡金属的偶联，该双（硼）砌块在氧化时提供了偶联的，同系的羰基化合物。该反应不仅延伸了包含羰基的烷基链，而且还同时引入了新的羰基取代基。我们证明具有可烯醇化立体异构中心的对映体纯醛经历了该反应，并完全保留了立体化学。
• Development of an Anomalous Heck Reaction:  Skeletal Rearrangement of Divinyl and Enyne Carbinols
  作者：J. Maina Ndungu、Kimberly K. Larson、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol052382p

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A general set of conditions that achieves the union of aryl halides and divinyl or enyne carbinols to afford tri- or tetrasubstituted olefins in good yields (up to 83%) is described. The mechanism by which this proceeds is believed to involve the intermediacy of a cyclopropanol, followed by a novel skeletal reorganization. The ability to suppress beta-hydride elimination of organopalladium

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。