2-phenethyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxirane | 1610376-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxirane
• CAS: 1610376-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AZENIYMRWDWONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxirane 、 氯化苄 在 NiBr2*diglyme 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(Z)-3-methyl-2-phenethyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电开环反应合成多取代烯丙醇

  摘要：

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02199
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基戊-1-烯-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenethyl-2-(prop-1-en-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉电开环反应合成多取代烯丙醇

  摘要：

  在此，我们报道了一种镍催化的乙烯基环氧化物的交叉亲电试剂开环反应，其中芳基碘化物、烷基碘化物和苄基氯都可以作为亲电偶联伙伴，为制备多取代烯丙醇提供了一种新方法。这种新方法具有广泛的底物范围（76 个实例）、良好的步骤经济性、高 L/B- 和E / Z选择性以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02199

文献信息

• Mild stereoselective formation of tri- and tetrasubstituted olefins by regioselective ring opening of 1,1-disubstituted vinyl oxiranes with dialkyl dithiophosphates
  作者：Boying Guo、Edon Vitaku、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.028

  日期：2014.5

  Presented in this Letter is a mild new method to stereoselectively ring open 1,1-disubstituted vinyl oxiranes using dialkyl dithiophosphate nucleophiles. This new reaction proceeds in toluene at room temperature to afford tri- and tetrasubstituted allylic alcohols with high Z-selectivity. The syn relationship between the alcohol and the newly incorporated dithiophosphate moiety presented an opportunity to evaluate the anionic hopping properties of the ring opening product. Treatment of the ring opening product with base results in a facile phosphate hopping followed by a selective thiolate 3-exo-trig instead of a 5-exo-tet cyclization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.