(2S,3R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-en-1-one | 869382-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 869382-49-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂S₂Si
• 分子量: 435.727
• InChiKey: MJAAOEAWUIPNIU-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-en-1-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 六氟合硅酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 239.66h， 生成 apoptolidinone A
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone 的对映选择性合成：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  已经完成了一种高效的、对映选择性合成的apoptolidinone，证明了噻唑烷硫酮助剂的多功能性。三个丙酸醛醇加成和两个不对称乙醇酸烷基化作用建立 12 个立体碳中心中的 8 个。交叉复分解反应用于组装分子的 C1-C10 三烯酸酯片段和 C11-C28 聚丙酸酯区域。

  DOI：

  10.1021/ja0549289
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2S,3R)-1-[(S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备那波内酯的C1-C10和C11-O14片段：利用噻唑烷硫酮手性助剂的多功能性

  摘要：

  通过使用噻唑烷二酮硫酮作为手性助剂，可以实现narbonolide的C1-C10和C11-O14片段的高效立体选择性合成。C1-C10片段中C2，C3，C4，C5，C8和C9以及C11-C14片段中C12和C13的立体中心是通过不对称酰基噻唑烷硫酮醛醇缩合反应生成的，而C6的立体中心是通过Myers烷基化法安装的。 酰基噻唑烷硫酮-Aldol反应-Crimmins方案-Myers烷基化-Tebbe反应 DRL出版物670。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083321

文献信息

• Studies towards the total synthesis of narbonolide: stereoselective preparation of the C1–C10 fragment
  作者：C. Prasad Narasimhulu、Javed Iqbal、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.099

  日期：2008.5

  An efficient stereoselective synthesis of the C1-C10 fragment of narbonolide is reported. The stereocentres at C2, 3, 4, 5, 8 and 9 in fragment 5 can be generated via an iterative asymmetric acyl-thiazolidinethione aldol reaction, whereas the stereocentre at C6 is installed by means of Myers alkylation. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.