甲基(2S)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基丙酸酯 | 356048-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基丙酸酯
• 中文别名: 2H-吡喃,2,6-二乙氧基-3,6-二氢-3,3-二甲基-
• 英文名称: (S)-2-azido-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-azido-3-hydroxy-2-methypropanoate；methyl (2S)-2-azido-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 356048-03-8
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: DHVROTCFBSIUDO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 甲基(2S)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Dimitrios E. Lizos、David W. Kim、Daniel Schlawe、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom、Manuela Rodriquez、Mariarosaria Bucci、Giuseppe Cirino

  DOI：10.1021/ja060064v

  日期：2006.4.5

  macrolactamization led to a mixture of halipeptins A (1a) and D (1d) and their analogues 3a, 3d (epimers at the indicated site) and 4a, 4d (epimers at the indicated site). The same route starting with D-Ala resulted in the exclusive formation of the epimeric halipeptin D analogue 3d. The synthesized halipeptins, together with the previously constructed oxazoline analogues 5d and 6d, were subjected to biological

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，
• Total Synthesis of Halipeptins: Isolation of Halipeptin D and Synthesis of Oxazoline Halipeptin Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Daniel Schlawe、David W. Kim、Deborah A. Longbottom、Rita G. de Noronha、Dimitrios E. Lizos、Rama Rao Manam、D. John Faulkner

  DOI：10.1002/chem.200500624

  日期：2005.10.21

  isolation from the marine sponge Leiosella cf. arenifibrosa and structural elucidation of halipeptin D (5), a relative of the previously isolated halipeptins A-C (1-3), is described along with the total synthesis of a number of oxazoline analogues (7 a-d and epi-7 c-d). The developed synthetic strategy provides a flexible entry into the various isomers of the polyketide domain of the halipeptins and improvises

  与海洋海绵Leiosella cf的隔离。沙门氏菌和卤代肽D（5）（以前分离的卤代肽AC（1-3）的亲戚）的结构描述以及许多恶唑啉类似物（7 ad和epi-7 cd）的总合成已得到描述。所开发的合成策略可灵活地进入卤肽的聚酮化合物结构域的各种异构体，并且在大环内酰胺化过程之后即兴地用于恶唑啉环的后期构建，从而确保了所需的大环化合物。
• Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David W. Kim、Daniel Schlawe、Dimitrios E. Lizos、Rita G. de Noronha、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1002/anie.200500702

  日期：2005.8.5
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00159-8

  日期：2001.4

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of α-Methyl-<scp>d</scp>-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-<scp>d</scp>-serine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol034025p

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.