2,7-bis[(pinacolato)boryl]anthracene | 1338781-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis[(pinacolato)boryl]anthracene
• 英文别名: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracene；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338781-47-7
• 化学式: C₂₆H₃₂B₂O₄
• 分子量: 430.16
• InChiKey: GQDMYOJBXWKYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis[(pinacolato)boryl]anthracene 在 Oxone 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 蒽-2,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  2,7-Diborylanthracene as a Useful Building Block for Extended π-Conjugated Aromatics

  摘要：

  以Ir为催化剂的蒽的直接二硼化反应产生了2,6-和2,7-二硼化蒽的1:1混合物，可以通过重结晶分离。使用2,7-二硼化蒽进行的铃木-宫浦交叉偶联反应生成了扩展的π-共轭的2,7-取代的蒽衍生物，作为宏环的构建基块。2,7-二(4-吡啶基)蒽和[Pd(dppp)(OTf)2]的1:1混合物自组装成一个[3 + 3]宏环。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.941
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以39%的产率得到2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)蒽
  参考文献：
  名称：

  2,7-Diborylanthracene as a Useful Building Block for Extended π-Conjugated Aromatics

  摘要：

  以Ir为催化剂的蒽的直接二硼化反应产生了2,6-和2,7-二硼化蒽的1:1混合物，可以通过重结晶分离。使用2,7-二硼化蒽进行的铃木-宫浦交叉偶联反应生成了扩展的π-共轭的2,7-取代的蒽衍生物，作为宏环的构建基块。2,7-二(4-吡啶基)蒽和[Pd(dppp)(OTf)2]的1:1混合物自组装成一个[3 + 3]宏环。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.941

文献信息

• Fourfold C–H Borylation of Anthracene: 1,3,5,7-Tetraborylanthracene and Its Application to 1,3,5,7-Tetraarylanthracenes
  作者：Yuta Takaki、Kenji Yoza、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.170037

  日期：2017.5.5

  Iridium-catalyzed direct tetraborylation of anthracene to give 1,3,5,7-tetrakis(Bpin)anthracene 5 was achieved by using a combination of [Ir(OMe)(COD)]2 and tmphen as the catalyst. Compound 5 was applied to the synthesis of 1,3,5,7-tetraarylanthracenes 7 as a new molecular entity. The latter showed long fluorescence lifetime in the solid state.

  采用[Ir(OMe)(COD)]2和tmphen作为催化剂，成功实现了铱催化的蒽直接四硼化反应，生成1,3,5,7-四（Bpin）蒽化合物5。化合物5被应用于合成作为新分子实体的1,3,5,7-四芳基蒽7。后者在固态下表现出较长的荧光寿命。
• Electron Delocalization in Perylene Diimide Helicenes
  作者：Nathaniel J. Schuster、Daniel W. Paley、Steffen Jockusch、Fay Ng、Michael L. Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1002/anie.201607878

  日期：2016.10.17

  We report two new helicenes derived from the double fusion of an acene with two perylene diimide (PDI) subunits. These PDI‐helicene homologs exhibit very different structural and electronic properties, despite differing by only a single ring in the link between the PDI units. The shorter inter‐PDI link brings the two PDI subunits closer together, and this results in the collision of their respective

  我们报告了两个痤疮与两个per二酰亚胺（PDI）亚基的双重融合衍生出的两个新的螺旋。这些PDI-螺旋烯同系物显示出非常不同的结构和电子特性，尽管在PDI单元之​​间的连接中只有一个环不同。较短的PDI间链接使两个PDI子单元靠得更近，这导致它们各自的π电子云碰撞。当减少PDI-螺旋烯时，这种碰撞促进了分子内部的空间电子离域。
• Anion-Responsive π-Electronic Systems Exhibiting Diverse Conformations and Stoichiometries in Anion Binding
  作者：Yohei Haketa、Atsushi Naganawa、Shinya Sugiura、Nobuhiro Yasuda、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/ejoc.202000464

  日期：2020.6.23

  pyrrole‐based anion‐responsive π‐electronic molecules that are linked by appropriate π‐conjugated spacers were synthesized. The dimers showed [2+1]‐, [1+1]‐, and [1+2]‐type anion binding in solution, whereas [2+2]‐ and [1+2]‐type complexes were formed in the solid state. The dimer with an electron‐deficient spacer unit formed a [2+1]‐type double helical structure with shuttling of the bound anion between

  合成了通过适当的π共轭间隔基连接的基于吡咯的阴离子响应π电子分子的二聚体。二聚体在溶液中显示[2 + 1]-，[1 + 1]-和[1 + 2]-型阴离子结合，而[2 + 2]-和[1 + 2]-型络合物在溶液中形成。固体状态。具有缺电子间隔基单元的二聚体形成[2 + 1]型双螺旋结构，两个结合位点之间的结合阴离子穿梭。
• Synthesis and Self-Assembly of Cyclic 2,7-Anthrylene Ethynylene 1,3-Phenylene Ethynylene Trimer with a Planar Conformation
  作者：Yuta Takaki、Ryota Ozawa、Takashi Kajitani、Takanori Fukushima、Masaaki Mitsui、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201603627

  日期：2016.11.14

  synthesized. It shows C3 symmetry and possesses a flat and rigid conformation with a large equilateral triangle‐like cavity. Macrocycle 1 self‐associates through π–π stacking interactions between the anthracene‐containing macrocyclic aromatic cores with indefinite‐association constant KE=6980 m−1 in CDCl3 at 303 K. Macrocycle 1 also self‐assembles into π‐stacked nanofibers in the drop‐cast film.

  合成了由2,7-亚蒽乙炔单元和间亚苯撑乙炔单元交替组成的环状亚芳基乙炔六聚体1。它显示出C 3对称性，并具有平坦而刚性的构型，并带有大的等边三角形腔。在303 K的CDCl 3中，含不确定的缔合常数K E = 6980  m -1的含蒽大环芳族核之间的π-π堆积相互作用使大环1自缔合。在1时，大环1也自组装为π堆叠纳米纤维。放映电影。