3-allyl-2(5H)-furanone | 192728-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-allyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(Prop-2-en-1-yl)furan-2(5H)-one；4-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 192728-76-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: WPGRXCBVQMWUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯甲醛 、 3-allyl-2(5H)-furanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₆₇H₁₀₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aglacin A、B 和 E 的不对称全合成

  摘要：

  开发了富电子2-甲基苯甲醛和不饱和γ-内酯之间的不对称光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应，以直接构建芳基四氢萘内酯木脂素的基本三环核心。这种方法实现了 aglacins A、B 和 E 的第一次不对称全合成，并修正了这些天然木脂素的绝对构型。该策略还用于通过四步和六步制备天然存在的芳基二氢萘型木脂素 (-)-7,8-二氢异正义素 B 和 (+)-linoxepin，以及 27 个含有 C8' 的天然产物样分子第四纪中心。我们相信合成的 aglacins 和小分子文库为进行天然产物鬼臼毒素家族的 SAR 研究提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202105395
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3-allyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s138

文献信息

• Cyclopropanation of (E)-Dehydroaspartic Acid Esters with Furan Derivatives: The Synthesis of Highly Functionalized α-2,3-Methanoamino Acid Esters
  作者：Tetsuro Shinada、Atsushi Manabe、Ryotaro Matsumoto

  DOI：10.1055/s-0034-1380812

  日期：——

  Highly functionalized α-2,3-methanoamino acid esters were prepared by the cyclopropanation of dehydroaspartic acid esters with 2-methoxyfuran or 2-siloxyfuran derivatives. These reactions proceed smoothly in the absence of any catalysts, bases, additives, or solvents.

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。
• The bioinspired design of a reagent allows the functionalization of C_α–H of α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Baylis–Hillman chemistry under ambient conditions
  作者：Palwinder Singh、Arun Kumar、Sukhmeet Kaur、Jagroop Kaur、Harpreet Singh

  DOI：10.1039/c5cc08830e

  日期：——

  A rationally designed reagent capable to affect alkylation at C[small alpha] of [small alpha], [small beta]-unsaturated carbonyl compounds is reported. The reaction proceeded at room temperature without any additives. The pH and H-Bond...

  报道了合理设计的试剂，其能够影响[小α]，[小β]-不饱和羰基化合物的C [小α]处的烷基化。反应在室温下进行，没有任何添加剂。pH和H键...
• Synthesis of substituted 3-furan-2(5H)-ones via an anthracene Diels–Alder sequence
  作者：Simon Jones、Ian Wilson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.097

  日期：2006.6

  Deprotonation then electrophilic quench of the lactone derived from the Diels–Alder addition adduct of anthracene and maleic anhydride gave α-substituted lactones in good yield. Of particular note was the reaction with chlorotrimethylsilane which gave only the C-silylated product. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the alkylated products afforded 3-substituted furan-2(5H)-ones in good overall yield.

  蒽和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物衍生的内酯进行去质子化然后进行亲电淬灭，可得到高产率的α-取代内酯。特别值得注意的是与氯代三甲基硅烷的反应，仅得到C-甲硅烷基化的产物。烷基化产物的快速真空热解（FVP）以良好的总产率提供了3-取代的呋喃-2（5 H）-一。
• Efficient Synthesis of α-Allylbutenolides from Allyl Ynoates via Tandem Ligand-Enabled Au(I) Catalysis and the Claisen Rearrangement
  作者：Huiyan Wang、Ting Li、Zhitong Zheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b03501

  日期：2019.11.1

  A facile construction of α-allylbutenolides from readily available allyl ynoates has been developed via tandem gold-catalyzed alkyne isomerization to allene and cycloisomerization, the Claisen rearrangement and a double bond migration. The gold catalysis is enabled by a bifunctional phosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group, and the reaction tolerates a range of substituents

  通过串联金催化的炔烃异构化为丙二烯和环异构化，克莱森重排和双键迁移，已经开发了一种由易得的烯丙基壬酸酯容易地构建α-烯丙基丁烯化物的方法。金的催化作用是通过具有关键的远端叔氨基的双功能膦配体实现的，该反应可耐受一系列取代基，收率最高可达96％。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-2,5-dihydrofuran-2-onen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0090231A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-2,5-dihydrofuran-2-onen der Formel in der R' für einen Alkylrest steht, durch Behandlung von Butenderivaten der Formeln oder in denen R' einen Alkylrest und R2 einen Acyloxyrest oder Alkoxyrest bedeutet, wobei zwei Reste R2 am gleichen C-Atom auch ein Sauerstoffatom oder einen -O-(CH2)x-O-Rest mit x = 2 oder 3 bedeuten können, mit sauer wirkenden Mitteln.

  一种制备式中 R'为烷基的 3-烷基-2,5-二氢呋喃-2-酮的工艺，方法是用酸性制剂处理式中或 R'为烷基、R2 为酰氧基或烷氧基的丁烯衍生物，其中位于同一碳原子上的两个基 R2 也可以是氧原子或-O-(CH2)x-O 基，其中 x = 2 或 3。