N,N-diethyl-4-formylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 135987-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-formylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-formyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 135987-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YXSXIWQCYAHPSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-formylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 6,9-dihydroxynaphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟尔-克劳斯（Hauser-Kraus）环空法合成生物活性天然多羟基萘甲酸小萘酚B

  摘要：

  此，我们描述parvinaphthol B，从根衍生的polyhydroxynaphthoate的第一全合成繁星小叶其表现出针对TNBC细胞系细胞毒性效应。合成的关键特征涉及Hauser-Kraus环空法，以提供聚羟基萘甲酸酯骨架。合成仅需六个线性步骤，即可以26.5％的总收率获得产物，因此代表了一种用于进一步制备类似物和生物学研究的简单方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.024
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4-formylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过豪瑟尔-克劳斯（Hauser-Kraus）环空法合成生物活性天然多羟基萘甲酸小萘酚B

  摘要：

  此，我们描述parvinaphthol B，从根衍生的polyhydroxynaphthoate的第一全合成繁星小叶其表现出针对TNBC细胞系细胞毒性效应。合成的关键特征涉及Hauser-Kraus环空法，以提供聚羟基萘甲酸酯骨架。合成仅需六个线性步骤，即可以26.5％的总收率获得产物，因此代表了一种用于进一步制备类似物和生物学研究的简单方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.024

文献信息

• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。