chloramine N | 29917-04-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloramine N
• 英文别名: sodium N-chloro-4-nitro-benzenesulfonamide；sodium chloro((4-nitrophenyl)sulfonyl)amide；N-Chloro-N-sodio-4-nitrobenzenesulfonamide；sodium;chloro-(4-nitrophenyl)sulfonylazanide
• CAS: 29917-04-2
• 化学式: C₆H₄ClN₂O₄S*Na
• 分子量: 258.618
• InChiKey: GZVUROCBWZHEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloramine N 在 (S)-rhodium carboxylate derivative 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective rhodium-catalyzed nitrene transfer starting from chiral sulfonimidamide-derived iminoiodanes

  摘要：

  The dirhodium-catalyzed aziridination of olefins with chiral sulfonimidamides as iminoiodane precursors has been investigated under stoichiometric conditions. Diastereoisomeric excesses of up to 82% have been achieved using [Rh-2{(S)-ntt}(4)] as catalyst. Matching and mismatching effects were observed upon use of chiral rhodium(II) carboxylate catalysts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.005
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到chloramine N
  参考文献：
  名称：

  N-卤代-N-钠代苯磺酰胺试剂在DNA序列中5-甲基胞嘧啶选择性检测中的应用

  摘要：

  为了克服含有多个 (5Me)dC 残基的 DNA 片段中 5-甲基-2'-脱氧胞苷 ((5Me)dC) 的位点确定和准确定量的挑战，我们设计并合成了两种 N-卤代-N-钠-二苯磺酰胺这些试剂为探测 DNA 序列中的 (5Me)dC 提供了一种新的化学方法。当我们提供的策略与 β-葡萄糖基转移酶结合时，(5Me)dC 可以通过在羟基上引入葡萄糖部分而与 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 ((5hm)dC) 和脱氧胞苷 (dC) 区分开来(5hm)dC。

  DOI：

  10.1021/ja311229n

文献信息

• Aminoxidation of Arenethiols to <i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-sulfonyl Sulfinamides
  作者：Zhanhui Yang、Wei Xu、Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00261

  日期：2016.4.1

  A simple and efficient method to synthesize N-chloro-N-sulfonylsulfinamides by the direct aminoxidation of arenethiols under aqueous and mild conditions is disclosed, geminally installing the oxo and amino groups on the sulfur atom of arenethiols. The products have been primarily developed as sulfinylation reagents to convert Grignard reagents into sulfoxides, and as amination reagents to convert secondary

  公开了一种在水和温和条件下通过芳硫醇的直接氨氧化合成N-氯-N-磺酰基亚磺酰胺的简单有效的方法，将氧代和氨基基团镶嵌在芳硫醇的硫原子上。该产品主要是作为亚磺酰化试剂将格氏试剂转化为亚砜而开发的，以及作为胺化试剂将仲胺转化为肼衍生物的。
• Iodine-Catalyzed Decarboxylative Amidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chloramine Salts Leading to Allylic Amides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takumi Kojima、Yusuke Hishikawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201503298

  日期：2015.10.26

  The iodine‐catalyzed decarboxylative amidation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids with chloramine salts is described. This method enables the regioselective synthesis of allylic amides from various types of β,γ‐unsaturated carboxylic acids containing substituents at the α‐ and β‐positions. In the reaction, N‐iodo‐N‐chloroamides, generated by the reaction of a chloramine salt with I2, function as a

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Diastereodivergent Intermolecular 1,2-Diamination of Unactivated Alkenes Enabled by Iodine Catalysis
  作者：Satoshi Minakata、Hayato Miwa、Kenya Yamamoto、Arata Hirayama、Sota Okumura

  DOI：10.1021/jacs.1c00228

  日期：2021.3.24

  The stereospecific, substrate (nitrogen source)-controlled intermolecular anti- and syn-1,2-diaminations of unactivated alkenes using the same catalysis (an iodine catalyst) is reported. The combined use of the two potential methods provides access to all of the disastereomeric forms of 1,2-diamines in spite of the availability of E- and Z-alkenes, and the resulting products can be readily converted

  立体特异性，底物（氮源）控制分子间的抗-和顺式使用相同的催化（碘催化剂）报道未活化的烯烃-1,2- diaminations。尽管可以使用E - 和Z -烯烃，但两种潜在方法的组合使用提供了获得 1,2-二胺的所有灾难异构形式的途径，并且所得产物可以很容易地转化为游离的邻二胺。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Oxidative Annulative Coupling of Indolines with Aziridines
  作者：Pallab Karjee、Tanumay Sarkar、Subhradeep Kar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00899

  日期：2020.6.19

  Tandem C–N bond formation for the oxidative annulation of indolines with aziridines is accomplished employing the combination of DDQ and NaOCl at ambient conditions. Optically active aziridine can be coupled with high enantiomeric purity (>99% ee). The substrate scope, stereocontrol with the enantioenriched substrate, and scale-up are the important practical advantages.

  在环境条件下，使用DDQ和NaOCl的组合，可完成吲哚啉与氮丙啶氧化环化的串联C–N键。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 99％ee）偶联。底物范围，对映体富集底物的立体控制和放大是重要的实际优势。
• REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-CHLORAMIDEN VI.¹THIOCHINOLONE, DIHYDROIHIAZOLTHIONE UND DIHYDROISOTHIAZOLTHIONE MIT NATRIUM-N-CHLORBENZOLSULFONAMIDEN
  作者：Friedrich Boberg、Bernd Bruchmann、Angelika Herzberg、Albert Otten

  DOI：10.1080/10426509608029652

  日期：1996.1.1

  N-(dihydroheteroarylidene)arensulfonamides (D). Oxidation of some sulfimides (B) gives N-(arylsulfonyl)heteroareniumsulfonamidates (E). The situation of bonding is discussed for B–E. Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten folgender Heterocyclen (A) sind untersucht worden: Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol, Benzothiazol, 1,2-Benzisothiazol, 2,1-Benzisothiazol

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol