N-methyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline | 66476-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline
• 英文别名: N-methyl-4-trifluoromethylsulfanylaniline；N-methyl-4-(trifluoromethylthio)-aniline；N-methyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)aniline
• CAS: 66476-46-8
• 化学式: C₈H₈F₃NS
• 分子量: 207.219
• InChiKey: DCHUHOWQIKAIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-3-ethylsulfanyl-N-methyl-N-(4-trifluoromethylsulfanylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2881386B1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过C 3合成芳基三和二氟甲基硫醚。H-硫氰化/氟烷基化级联

  摘要：

  发现了一种由AlCl 3催化的CH硫氰化，并与Langlois型三氟甲基化结合，直接从芳烃，N-硫氰基琥珀酰亚胺（NTS）和Ruppert-Prakash试剂中得到芳基三氟甲基硫醚。与铜介导的二氟甲基化的类似组合可使用芳基二氟甲基硫醚。对于芳烃的电子最多，空间受阻最小的位置，这两个过程都具有出色的区域选择性。硫和氟代烷基基团来自不同的来源，因此避免了使用昂贵的预先形成的氟代烷基硫代化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201502914

文献信息

• One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines from<i>N</i>-Allyl-2-bromoanilines
  作者：Marco Weers、Lars H. Lühning、Vanessa Lührs、Christian Brahms、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201604561

  日期：2017.1.26

  to pharmacologically relevant 1,5‐benzodiazepines. The process takes advantage of the excellent regioselectivity of the initial hydroaminoalkylation performed in the presence of a titanium mono(formamidinate) catalyst and the fact that the exclusively formed branched hydroaminoalkylation products can only undergo palladium‐catalyzed cyclization to 1,5‐benzodiazepines.

  一种新的一锅法，其中包括将钛催化的N-烯丙基-2-溴苯胺的分子间氢氨基烷基化与N-甲基苯胺的作用以及随后的分子内Buchwald-Hartwig胺化作用可直接获得与药理相关的1,5-苯并二氮杂s。该方法利用了在单（甲酰胺基）钛催化剂存在下进行的初始加氢氨基烷基化反应的优异区域选择性以及仅形成的支链加氢氨基烷基化产物只能经历钯催化环化成1,5-苯并二氮杂fact的事实。
• Titanium‐Catalyzed Hydroaminoalkylation of Ethylene
  作者：Michael Rosien、Iris Töben、Marc Schmidtmann、Rüdiger Beckhaus、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201904502

  日期：2020.2.17

  The first examples of titanium-catalyzed hydroaminoalkylation reactions of ethylene with secondary amines are presented. The reactions can be achieved with various titanium catalysts and they do not require the use of high pressure equipment. In addition, the first solid-state structure of a titanapyrrolidine that is formed by insertion of an alkene into the Ti-C bond of a titanaaziridine is reported

  提出了钛与乙烯和仲胺的钛催化的加氢氨基烷基化反应的第一个实例。该反应可以用各种钛催化剂实现，并且它们不需要使用高压设备。另外，报道了通过将烯烃插入到钛氮丙啶的Ti-C键中而形成的钛吡咯烷的第一固态结构。
• Hydroaminoalkylation/Buchwald‐Hartwig Amination Sequences for the Synthesis of Novel Thieno‐ or Benzothieno‐Annulated Tetrahydropyridines, Tetrahydroazasilines, and Tetrahydroazasilepines
  作者：Michael Warsitz、Stefan H. Rohjans、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.202001523

  日期：2021.2.5

  Hydroaminoalkylation reactions of 2‐allyl‐, 2‐allyldimethylsilyl‐, or 2‐dimethyl(vinyl)silyl‐substituted 3‐bromothiophenes or 3‐bromobenzothiophenes with secondary amines deliver the branched or the linear addition products with high regioselectivity. A combination of this reaction with a subsequent intramolecular Buchwald‐Hartwig amination results in several one‐pot processes that give direct access

  2-仲烯丙基，2-烯丙基二甲基甲硅烷基或2-二甲基（乙烯基）甲硅烷基取代的3-溴噻吩或3-溴苯并噻吩与仲胺的加氢氨基烷基化反应可提供具有高区域选择性的支链或线性加成产物。该反应与随后的分子内Buchwald-Hartwig胺化反应相结合，产生了多个一锅法，可直接进入结构新颖的噻吩或苯并噻吩环化的6元和7元杂环。
• AMIDE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mortell Kathleen H.

  公开号：US20090270408A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to novel amide derivatives that are PAMs of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  本发明涉及一种新型酰胺衍生物，它们是神经元尼古丁受体的正向变构调节剂（PAMs），包括该衍生物的组合物，制备这种化合物的方法，以及使用这种化合物和组合物的方法。
• Benzoylurea Compounds and Use Thereof
  申请人：Konobe Masato

  公开号：US20090176786A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to a benzoylurea compound represented by formula (I): wherein, X and Y represent a fluorine atom or a chlorine atom, R 1 represents a lower alkyl group or the like, R 2 represents a lower alkyl group, R 3 represents a halogen atom or the like, R 4 represents an alkylthio group optionally substituted with one or more of halogen atoms, or a salt thereof, and use thereof for controlling pests and the like.

  本发明涉及一种由式（I）表示的苯甲酰脲化合物：其中，X和Y表示氟原子或氯原子，R1表示较低的烷基或类似物，R2表示较低的烷基，R3表示卤原子或类似物，R4表示烷基硫基，可选地被一个或多个卤原子取代，或其盐，以及用于控制害虫等的用途。