2,3,6,7-tetramethyltriptycene | 27884-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethyltriptycene
• 英文别名: 4,5,11,12-Tetramethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene
• CAS: 27884-47-5
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: XXOCXKSAMOGECC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethyltriptycene 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到9,10-[1,2]Benzeno-9,10-二氢蒽-2,3,6,7-四羧酸
  参考文献：
  名称：

  高度对称的三蝶烯四和六羧酸盐的合成

  摘要：

  已在标题化合物的合成中检验了两种替代方法，均从容易获得的四甲基蒽开始，并采用 Diels-Alder 加成作为关键反应步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966042
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 calcium chloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3,6,7-tetramethyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES
  [FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  揭示的是具有化学式（I）的二酐。在化学式（I）中：Q1是CR4、SiR4、GeR4、PR4或N；Q2是CR5、SiR5、GeR5、PR5或N；R1、R2和R3在每个出现位置上均相同或不同，可以是F、CN、烷基、氟烷基、未取代或取代的碳氢基芳基、未取代或取代的杂芳基、烷氧基、氟烷氧基、未取代或取代的芳氧基、硅基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以连接在一起形成融合的芳香环；R4和R5相同或不同，可以是H、F、CN、烷基、氟烷基、未取代或取代的碳氢基芳基、未取代或取代的杂芳基、烷氧基、氟烷氧基、未取代或取代的芳氧基、硅基或硅氧基；a是0-4之间的整数；b和c相同或不同，是0-2之间的整数；两个环之间的双虚线表示这两个环可以在任何可用位置融合。

  公开号：

  WO2020018621A1

文献信息

• 一种2,3,6,7-五蝶烯四甲酸二酐化合物及其 合成方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108047243B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种2,3,6,7‑五蝶烯四甲酸二酐化合物及其合成方法，包括三个阶段，第一阶段为合成2,3,6,7‑四甲基‑9,10‑邻(2,3‑蒽基)蒽；第二阶段为合成2,3,6,7‑五蝶烯四甲酸；第三阶段为合成2,3,6,7‑五蝶烯四甲酸二酐。本发明具有原料廉价易得、收率高、产品纯度高的特点，能够高效低成本的合成五蝶烯二酐，可以与现有的二胺单体聚合得到系列新型聚酰亚胺高分子材料，在膜分离材料、介电材料、分子互锁功能材料等领域拥有巨大潜在应用价值。
• Microporous aromatic polyimides derived from triptycene-based dianhydride
  作者：You-Hua Xiao、Yu Shao、Xu-Xu Ye、Hao Cui、De-Lian Wang、Xia-Heng Zhou、Sheng-Ling Sun、Lin Cheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.018

  日期：2016.3

  A novel triptycene-based dianhyride as a shape-persistent building block with high internal free volume was conveniently synthesized via solvothermal method. Subsequently, three all-aromatic polyimides, PIa, PIb and PIc, were prepared by a one-step polycondensation of triptycene-2,3,6,7-tetracarboxylic dianhydride with 2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine, m-tolidine and 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine, respectively. The corresponding polymers exhibit good solubility, excellent thermal stability, significant microporosity with large BET surface areas of up to 623 m(2) g(-1), as well as an unexpected optical property with a transmittance of similar to 85% at 450 nm as similar to 20 mu m membranes. (C) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Skvarchenko,V.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 170 - 172
  作者：Skvarchenko,V.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] POLYMERS FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] POLYMÈRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：DUPONT ELECTRONICS INC

  公开号：WO2020018621A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Disclosed is a dianhydride having Formula (I). In Formula (I): Q1 is CR4, SiR4, GeR4, PR4, or N; Q2 is CR5, SiR5, GeR5, PR5, or N; R1, R2, and R3 are the same or different at each occurrence and are F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy, where adjacent R1 groups can be joined together to form a fused aromatic ring; R4 and R5 are the same or different and are H, F, CN, alkyl, fluoroalkyl, unsubstituted or substituted hydrocarbon aryl, unsubstituted or substituted heteroaryl, alkoxy, fluoroalkoxy, unsubstituted or substituted aryloxy, silyl, or siloxy; a is an integer from 0-4; b and c are the same or different and are an integer from 0-2; and the double dashed lines between two rings indicate that the two rings can be fused at any available position.

  揭示的是具有化学式（I）的二酐。在化学式（I）中：Q1是CR4、SiR4、GeR4、PR4或N；Q2是CR5、SiR5、GeR5、PR5或N；R1、R2和R3在每个出现位置上均相同或不同，可以是F、CN、烷基、氟烷基、未取代或取代的碳氢基芳基、未取代或取代的杂芳基、烷氧基、氟烷氧基、未取代或取代的芳氧基、硅基或硅氧基，其中相邻的R1基团可以连接在一起形成融合的芳香环；R4和R5相同或不同，可以是H、F、CN、烷基、氟烷基、未取代或取代的碳氢基芳基、未取代或取代的杂芳基、烷氧基、氟烷氧基、未取代或取代的芳氧基、硅基或硅氧基；a是0-4之间的整数；b和c相同或不同，是0-2之间的整数；两个环之间的双虚线表示这两个环可以在任何可用位置融合。
• Synthesis of Highly Symmetrical Triptycene Tetra- and Hexacarboxylates
  作者：Jiří Závada、Markéta Rybáčková、Martin Bělohradský、Petr Holý、Radek Pohl、Václav Dekoj

  DOI：10.1055/s-2007-966042

  日期：——

  Two alternative procedures, both starting from easily accessible- tetramethylanthracenes and employing the Diels-Alder addition as the key reaction step(s), have been examined in the synthesis of the title compounds.

  已在标题化合物的合成中检验了两种替代方法，均从容易获得的四甲基蒽开始，并采用 Diels-Alder 加成作为关键反应步骤。