3,4-环氧-4-甲基-1-戊烯 | 6812-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 3,4-环氧-4-甲基-1-戊烯
• 英文名称: 3,4-epoxy-4-methyl-1-penten
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-vinyl-oxirane；2,2-Dimethyl-3-vinyl-oxiran；2,2-dimethyl-3-vinyloxirane；dimethylbutadiene monoxide；2,2-Dimethyl-3-vinyloxiran；3-Ethenyl-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 6812-25-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: NRHLYCYJQPPOEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧-4-甲基-1-戊烯 在 氨 作用下， 生成 3-amino-2-hydroxy-2-methyl-pentene-(4)
  参考文献：
  名称：

  Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1943, vol. 216, p. 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1，3-戊二烯 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到3,4-环氧-4-甲基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机锡与乙烯基环氧化物的偶联

  摘要：

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80010-9

文献信息

• Ouverture des vinyloxiranes par le fluorhydrate de triéthylamine triacide
  作者：A. Hedhli、A. Baklouti

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03104-8

  日期：1995.1

  The action of triethylamine trihydrogen fluoride on vinyloxiranes leads, under mild conditions, to the corresponding fluorinated homoallylic alcohols. Some of these alcohols are unstable and accordingly have been converted into the corresponding more stable tosylates.

  在温和的条件下，三乙胺三氟化氢对乙烯基环氧乙烷的作用导致相应的氟化均烯丙基醇。这些醇中的一些是不稳定的，因此已经转化为相应的更稳定的甲苯磺酸酯。
• Isolation and synthesis of a novel immunosuppressive 17α-substituted dammarane from the flour of the Palmyrah palm (Borassus flabellifer)
  作者：L. Révész、P. Hiestand、L. La Vecchia、R. Naef、H.-U. Naegeli、L. Oberer、H.-J. Roth

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00220-6

  日期：1999.6

  The novel triterpene 1 with a dammarane skeleton and a hitherto unknown 17alpha-substitution pattern has been isolated from the Palmyrah palm in low yield and prepared by synthesis in larger quantities. 1 was shown to be an extremely potent immunosuppressant in vitro (MLR; IC50 = 10 ng/ml) and in vivo (DTH; ED50 = 0.01 mg/kg p.o.). A glucocorticoid like activity is excluded.

  从丹葵棕榈中分离出具有丹玛烷骨架和迄今未知的17α-取代模式的新型三萜1，并通过大量合成制备。1在体外（MLR; IC50 = 10 ng / ml）和体内（DTH; ED50 = 0.01 mg / kg po）被证明是一种非常有效的免疫抑制剂。排除类似糖皮质激素的活性。
• Aumann,R. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3644 - 3671
  作者：Aumann,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1938, vol. 207, p. 920
  作者：Deux

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed reaction of 1,3-diene monoepoxides with .beta.-keto acids. Allylic alkylation and isomerization of 1,3-diene monoepoxides
  作者：Tetsuo Tsuda、Masaya Tokai、Tadashi Ishida、Takeo Saegusa

  DOI：10.1021/jo00376a031

  日期：1986.12