(S)-N-(1-cyano-3-methylbutyl)acetamide | 64529-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyano-3-methylbutyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-cyano-3-methylbutyl]acetamide
• CAS: 64529-33-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: ZHXFPCKQWMEXKE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyano-3-methylbutyl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-4-methylpentanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(S)-N-(1-cyano-3-methylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[小α]-氨基丙烯腈的对映选择性氢化：一种合成手性[小α]-氨基腈的有效方法

  摘要：

  已经实现了对小α-氨基丙烯腈的有效不对称氢化，无论其为小α-氨基丙烯腈的顺式-反式构型，都以优异的收率和对映选择性提供了手性的小α-氨基腈。

  DOI：

  10.1039/c6cc09662j

文献信息

• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of α-amino acrylonitriles: an efficient approach to synthesizing chiral α-amino nitriles
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Yusheng Yang、Fangyuan Wang、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09662j

  日期：——

  An efficient asymmetric hydrogenation of [small alpha]-amino acrylonitriles has been achieved, affording chiral [small alpha]-amino nitriles in excellent yields and enantioselectivities regardless of the cis-trans configuration of [small alpha]-amino acrylonitriles.

  已经实现了对小α-氨基丙烯腈的有效不对称氢化，无论其为小α-氨基丙烯腈的顺式-反式构型，都以优异的收率和对映选择性提供了手性的小α-氨基腈。