(Z)-3-hydroxyundec-5-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-hydroxyundec-5-enenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: DKLNKHFXODVFOD-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dec-4-en-1,2-diol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-hydroxyundec-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有效的立体定向β-羟基腈的制备

  摘要：

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.174

文献信息

• An efficient preparation of stereospecific β-hydroxy nitriles
  作者：Sheila H. Jacobo、Mustafa Adiyaman、Chih-Tsung Chang、Nam-In Kang、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.174

  日期：2005.1

  The cyanide-ring opening of thionocarbonates with NaCN in DMF and TBACN in THF is described. This reaction occurred regioselectively to afford β-hydroxy nitrile with preserved stereochemistry of the hydroxy group in high yield.

  描述了在DMF中用NaCN和在THF中用TBACN对硫代碳酸酯的氰化物环的开环。该反应选择性地发生，从而以高收率提供了具有保留的羟基立体化学的β-羟基腈。