1,1-Dibromo-3,7-dimethyl-6-(5-methylfuran-2-yl)octan-2-one | 264883-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-3,7-dimethyl-6-(5-methylfuran-2-yl)octan-2-one
• CAS: 264883-67-2
• 化学式: C₁₅H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 394.146
• InChiKey: KSLYAZPSROSLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-3,7-dimethyl-6-(5-methylfuran-2-yl)octan-2-one 在 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 144.0h， 以21%的产率得到(1R,2S,5R,7S,8R)-7-Bromo-2-isopropyl-5,8-dimethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^1,5]undec-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 3]环加成反应合成外消旋硅二醇

  摘要：

  从2-甲基呋喃开始，已分12步合成了具有二醇骨架的倍半萜类化合物Lasidiol及其8a-顶基。合成中的关键元素是在分子内[4 + 3]环加成中的碳骨架结构，以及在溴取代的环加合物还原和氢化后，通过萘化钠的还原消除反应，裂解环氧桥的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02296-0
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 水 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 1,1-Dibromo-3,7-dimethyl-6-(5-methylfuran-2-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[4 + 3]环加成反应合成外消旋硅二醇

  摘要：

  从2-甲基呋喃开始，已分12步合成了具有二醇骨架的倍半萜类化合物Lasidiol及其8a-顶基。合成中的关键元素是在分子内[4 + 3]环加成中的碳骨架结构，以及在溴取代的环加合物还原和氢化后，通过萘化钠的还原消除反应，裂解环氧桥的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02296-0

文献信息

• Total synthesis of racemic lasidiol via intramolecular [4+3] cycloaddition
  作者：Günter Kreiselmeier、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02296-0

  日期：2000.2

  Lasidiol, a sesquiterpenoid with a carotane skeleton, and its 8a-epimer have been synthesized in 12 steps starting from 2-methylfuran. Key elements in the synthesis are constructions of the carbon framework in an intramolecular [4+3] cycloaddition and cleavage of the epoxy-bridge by reductive elimination with sodium naphthalenide after reduction and hydrogenation of the bromo-substituted cycloadducts

  从2-甲基呋喃开始，已分12步合成了具有二醇骨架的倍半萜类化合物Lasidiol及其8a-顶基。合成中的关键元素是在分子内[4 + 3]环加成中的碳骨架结构，以及在溴取代的环加合物还原和氢化后，通过萘化钠的还原消除反应，裂解环氧桥的方法。