N-(4-acetylphenyl)-4-aminobenzenesulfonamide | 19837-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-4-aminobenzenesulfonamide
• 英文别名: sulfanilic acid-(4-acetyl-anilide)；Sulfanilsaeure-(4-acetyl-anilid)；1-(4-Sulfanilamino-phenyl)-aethanon-(1)；N-(4-acetyl-phenyl)-4-amino-benzenesulfonamide；N-(p-Aminobenzolsufonyl)-p-amino-acetophenon；N¹-(p-Acetyl-phenyl)-sulfanilamid；Benzenesulfonamide, N-(4-acetylphenyl)-4-amino-
• CAS: 19837-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: KLQGVVDBXSZWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  513.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-4-aminobenzenesulfonamide 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-(4-aminobenzenesulfonamide)-3,4-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Evaluation of Sulfonamide Chalcones on β-Secretase and Acylcholinesterase

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）的作用与阿尔茨海默病（AD）的发病密切相关。研究了氨基查尔酮衍生物抑制BACE1的能力。母体氨基查尔酮对BACE1的IC50值为两位数的微摩尔水平。通过将苯磺酰基衍生物引入氨基，活性提高了10倍或更多：1（IC50 = 48.2 μM）与4a（IC50 = 1.44 μM）以及2（IC50 = 17.7 μM）与5a（IC50 = 0.21 μM）。活性受查尔酮B环上羟基的位置和数量显著影响：3,4-二羟基5a（IC50 = 0.21 μM）> 4-羟基4a（IC50 = 1.44 μM）> 2,4-二羟基6（IC50 = 3.60 μM）> 2,5-二羟基7（IC50 = 16.87 μM）> 无羟基4b（IC50 = 168.7 μM）。Lineweaver-Burk和Dixon图及其二次重绘表明化合物5a是一种混合抑制剂，具有可逆和时间依赖性行为。强效的BACE1抑制剂4a、c、f和5a–c对其他两种与AD发病机制相关的酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），表现出中等抑制作用，IC50值分别在56.1 ~ 95.8 μM和19.5 ~ 79.0 μM之间。

  DOI：

  10.3390/molecules18010140
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79.2 %的产率得到N-(4-acetylphenyl)-4-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉支架的MDM2/XIAP双重抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115423

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021050721A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with MDM2 activity.

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Smith D. Nicholas

  公开号：US20070135431A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Disclosed herein are carbonyl compounds of having the structural formula: or a salt, ester, or prodrug thereof, Methods and compositions are disclosed for treating disease states including, but not limited to cancers, autoimmune diseases, tissue damage, central nervous system disorders, neurodegenerative disorders, fibrosis, bone disorders, polyglutamine-repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, cardiovascular conditions, and disorders in which angiogenesis play a role in pathogenesis, using the compounds of the invention. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.

  本公开涉及具有结构式的羰基化合物：或其盐、酯或前药，揭示了用于治疗疾病状态的方法和组合物，包括但不限于癌症、自身免疫疾病、组织损伤、中枢神经系统疾病、神经退行性疾病、纤维化、骨疾病、多谷氨酸重复疾病、贫血、地中海贫血、炎症症状、心血管疾病以及血管生成在病因中起作用的疾病，使用本发明的化合物。此外，还揭示了调节组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性的方法。
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• Polymerizable composition and negative-working planographic printing plate precursor using the same
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP1391784A2

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention provides a polymerizable composition comprising: a binder polymer containing at least an acid group having an acid dissociation constant (pKa) of 5.5 or more and a radical addition polymerizable group, and a radical-generating compound capable of generating a radical with light or heat. Further, the invention provides a negative-working planographic printing plate precursor which has a recording layer containing the polymerizable composition. Use of the polymerizable composition of the invention provides a planographic printing plate precursor that is capable of forming high-guality images free from stains in non-image portions, and further has high strength in formed image portions and excellent printing endurance.

  本发明提供了一种可聚合组合物，该组合物包括：至少含有一个酸解离常数（pKa）为 5.5 或以上的酸基和一个可自由基加成聚合基团的粘合剂聚合物，以及一种能够利用光或热产生自由基的自由基生成化合物。此外，本发明还提供了一种底片工作平版印刷板前体，其记录层含有可聚合组合物。使用本发明的可聚合组合物可提供一种平版印刷板原版，该原版能够形成高像质图像，非图像部分无污点，而且在形成的图像部分具有高强度和出色的印刷耐久性。
• Alkali-soluble polymer and polymerizable composition thereof
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：EP1505441A2

  公开（公告）日：2005-02-09

  A polymer, which contains a structural unit having a carboxyl group represented by the following formula (1) at a side chain of the structural unit, wherein no deposition is formed, when the polymer is dissolved in an alkali aqueous solution having a pH of 10 or more and kept at 25°C for 60 days: wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents an (n+1) -valent organic linking group containing an ester group represented by -O(C=O)-; A represents an oxygen atom or NR3-; R3 represents a hydrogen atom, or an monovalent hydrocarbon group having from 1 to 10 carbon atoms; andnindicates an integer of from 1 to 5.

  一种聚合物，它含有一个结构单元，该结构单元的侧链上有一个下式(1)代表的羧基，当该聚合物溶解在 pH 值为 10 或以上的碱水溶液中并在 25℃下保持 60 天时，不会形成沉积： 其中 R1 代表氢原子或甲基；R2 代表(n+1)价有机连接基团，含有由-O(C=O)-代表的酯基；A 代表氧原子或 NR3-；R3 代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的一价烃基团；n 表示 1 至 5 的整数。