9-(bromoethynyl)phenanthrene | 1211318-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(bromoethynyl)phenanthrene
• CAS: 1211318-54-5
• 化学式: C₁₆H₉Br
• 分子量: 281.151
• InChiKey: PFFZHKSREQKGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(bromoethynyl)phenanthrene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 9-(bromoethynyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  含荧光团的 1,1,4,4-四氰基丁二烯的合成和光物理性质**

  摘要：

  1、1、4、4-四氰基丁二烯(TCBD )由ynamides衍生并带有多种基于芴的发色团或其他三环芳烃制备。设想的磺胺基-TCBDs 表现出显着的光物理特性，涵盖了从可见光区域到 NIR 的大范围波长。它们表现出对环境敏感的发射，在非极性溶剂和固态中观察到，但在二氯甲烷中非常弱。环己烷中的量子产率达到了高达 7.8% 的值。

  DOI：

  10.1002/chem.202200025

文献信息

• Copper-catalysed bromoalkynylation of arynes
  作者：Takami Morishita、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919301d

  日期：——

  Arynes were found to be inserted into a C(sp)–Br σ-bond of bromoalkynes in the presence of a copper catalyst, giving (alkynyl)bromoarenes in a straightforward manner.

  发现是在铜催化剂存在下，炔基化合物可以插入溴烷烃中的C(sp)–Br σ键，从而简单地合成(炔基)溴芳烃。
• Umpolung Reactivity of Ynamides: An Unconventional [1,3]‐Sulfonyl and [1,5]‐Sulfinyl Migration Cascade
  作者：B. Prabagar、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201813143

  日期：2019.2.18

  developed in the presence of XPhosgold catalyst. This reaction is the first example of a general [1,3]‐sulfonyl migration from the nitrogen center to the β‐carbon atom of ynamides, followed by umpolung 5‐endo‐dig cyclization of the ynamide α‐carbon atom to the gold‐activated alkyne, and final deaurative [1,5]‐sulfinylation. This process allows the synthesis of peripherally decorated unconventional 4‐sulfinylated

  在XPhosgold催化剂的存在下，开发了炔烃系链的酰胺的区域选择性磺酰基/亚磺酰基迁移环异构化级联反应。该反应是一般的[1,3]-磺酰基从氮中心迁移到乙酰胺的β-碳原子的第一个例子，随后是将甲酰胺α-碳原子的5-内酰胺环缩合到金-的环戊酰胺的第一个例子。活化的炔烃，并最终脱氧[1,5]-亚磺酰化。这个过程可以从N-炔丙基-链状的酰胺中合成范围很广的非传统的4-亚磺酰化吡咯。相比之下，N-高炔丙基拴系的酰胺发生分子内四氢脱氢Diels-Alder反应，生成2,3-二氢-苯并[ f]吲哚衍生物。通过控制实验和密度泛函理论研究来研究反应途径。
• Chromium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base
  作者：Mengqing Chen、Takahiro Doba、Takenari Sato、Hlib Razumkov、Laurean Ilies、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.0c00127

  日期：2020.3.11

  Stoichiometric and kinetics studies as well as kinetic isotope effects suggest that the catalytic cycle consists of a series of thermally stable but reac-tive intermediates bearing two molecules of the amide substrate on one chromium atom, and also that one of these chro-mate(III) complexs takes part in the alkynylation, allylation, and naphthalenation reactions. The proposed mechanism ac-counts for the

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。
• Thiophene-Fused π-Systems from Diarylacetylenes and Elemental Sulfur
  作者：Lingkui Meng、Takao Fujikawa、Motonobu Kuwayama、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.6b06486

  日期：2016.8.17

  A simple yet effective method for the formation of thiophene-fused π-systems is reported. When arylethynyl-substituted polycyclic arenes were heated in DMF in the presence of elemental sulfur, the corresponding thiophene-fused polycyclic arenes were obtained via cleavage of the ortho-C-H bond. Thus, arylethynylated naphthalenes, fluoranthenes, pyrenes, corannulenes, chrysenes, and benzo[c]naphtho[2

  报道了一种形成噻吩稠合 π 系统的简单而有效的方法。当芳乙炔基取代的多环芳烃在元素硫存在下在 DMF 中加热时，通过邻位 CH 键的裂解获得相应的噻吩稠合多环芳烃。因此，芳炔化萘、荧蒽、芘、芘、芘和苯并[c]萘并[2,1-p]芘有效地转化为相应的噻吩稠合π-系统。除了多环烃外，噻吩衍生物也容易发生这种反应。该反应的实际效用通过十克规模的制备、一锅两步反应序列和多个噻吩环化来证明。
• Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles and Ketene Aminals via Hydroamidation and Iodo-Imidation of Ynamides
  作者：Rajendra K. Mallick、B. Prabagar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02124

  日期：2017.10.6

  A novel and straightforward protocol is demonstrated for the synthesis of highly substituted oxazoles from readily accessible ynamides in the presence of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3], N-iodosuccinimide (NIS), and acetonitrile. Multiple oxazole skeletons in the aryl periphery are constructed in a single operation for the first time. The hydroamidation and iodo-imidation of ynamides

  一种新颖而直接的方案已证明，可以在三氟甲磺酸（（Yb（OTf）3 ]，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和乙腈存在下，由易于获得的酰胺酰胺合成高度取代的恶唑。首次在单个操作中构建了芳基外围的多个恶唑骨架。举例说明了将酰胺酰胺加氢酰胺化和碘酰亚胺化成三取代和四取代的烯酮缩醛。同位素标记实验用于识别此转化中的氧源。反应可扩展至克级，证明了转换的鲁棒性。