2-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1298118-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1298118-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: VGYIWEVSZROOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.08h， 生成 3-[1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  立体化学调节腈取代的环丙烷的催化氢解

  摘要：

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Exercising Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Asymmetric Prenylations and Geranylation: Unifying Strategy toward Flustramines A and B

  摘要：

  Pd-catalyzed asymmetric prenylation of oxindoles to afford selectively either the prenyl or reverse-prenyl product has been demonstrated. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the choice of ligand, solvent, and halide additive. The resulting prenylated and reverse-prenylated products were transformed into ent-flustramides and ent-flustramines A and B. Additionally, control of the regio- and diastereoselectivity was obtained using pi-geranylpalladium complexes.

  DOI：

  10.1021/ja2020873

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters: Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Pentanidiums
  作者：Lili Zong、Shubo Du、Kek Foo Chin、Chao Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201503844

  日期：2015.8.3

  3‐alkyloxindoles to phenyl vinyl sulfone has been demonstrated. This approach allows the construction of 3,3‐dialkyl‐substituted oxindole frameworks with high yield and excellent enantioselectivity (up to 99 %) under simple phase‐transfer conditions. A variety of oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers were obtained in the presence of 0.25 mol % pentanidium. Meanwhile, practicality was

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。
• Development of the Regiodivergent Asymmetric Prenylation of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Walter H. Chan、Sushant Malhotra

  DOI：10.1002/chem.201605810

  日期：2017.3.28

  oxindoles that affords access to both the linear and reverse‐prenylated products. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryloxindoles performed well under our optimized reaction conditions. The regiodivergent alkylation of monoterpene‐derived electrophiles using this methodology was also investigated. The utility of this methodology in natural product synthesis was demonstrated through the efficient total syntheses of four

  本文描述了我们设计 Pd 催化的 3-取代羟吲哚的不对称异戊二烯化的努力，该反应能够获得线性和反向异戊二烯化产物。在我们优化的反应条件下，3-烷基-和3-芳基吲哚都表现良好。还研究了使用这种方法对单萜衍生的亲电子试剂进行区域发散烷基化。通过四种Flustra生物碱的有效全合成证明了该方法在天然产物合成中的实用性，这也允许指定异戊二烯化羟吲哚产物的绝对立体化学。令人惊讶的是，配体的相同对映异构体产生了相反手性的线性和支化区域异构体。