(2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone | 18989-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis((E)-4-chlorobenzylidene)cyclohexan-1-one；Cyclohexanone, 2,6-bis[(4-chlorophenyl)methylene]-；(2E,6E)-2,6-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18989-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂O
• 分子量: 343.252
• InChiKey: MNFGLQYSNLSOHP-UNZYHPAISA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorobenzylidene)-6-((4-chlorophenyl)(hydroxyamino)methyl)cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  β'-羟氨基-α，β-不饱和肟的亚硝化：1,7-dioxa-2,6-diaza-spiro [4,4] nona-2,8-diene ring system的合成

  摘要：

  在冰醋酸中用亚硝酸亚硝化双芳基丙酮肟，得到3-乙烯基吡唑啉酮-N，N'-二氧化物，产率为32-37％。2-芳基-6-（羟氨基-芳基-甲基）-环己酮肟的相似反应在77-84中产生带有二恶唑-2,6-二氮杂螺[4,4] nona-2,8-二烯环系统的三环化合物％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.076
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 生成 (2E,6E)-2,6-bis(4-chlorobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;HAMAI, KOKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3207-3209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New spiro (thio) barbiturates based on cyclohexanone and bicyclo [3.1.1]heptan-6-one by nonconcerted [1+5] cycloaddition reaction and their conformational structures
  作者：N. N. Pesyan、S. Noori、S. Poorhassan、E. Şahin

  DOI：10.4314/bcse.v28i3.12

  日期：——

  Crossed-aldol condensation reaction of aromatic aldehydes with ketones such as; acetone and cyclohexanone leads to the efficient formation of cross conjugated α,β-unsaturated ketones in excellent yield. The intermolecular and then intramolecular Michael addition reaction of α,β-unsaturated ketones derived from acetone and cyclohexanone with (thio)barbituric acids lead to synthesis new type of 7,11-diaryl-2

  芳族醛与酮的交联醇醛缩合反应，如：丙酮和环己酮可有效地形成交叉共轭的α，β-不饱和酮，且产率极高。丙酮和环己酮衍生的α，β-不饱和酮与（硫代）巴比妥酸的分子内和分子内迈克尔加成反应导致合成新型的7,11-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1， 3,5,9-丁酮和2,4-二芳基-1'H-螺[双环[3.3.1]壬烷-3,5'-嘧啶] -2'，4'，6'，9（3'H ）-四酮，分别具有良好的收率。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR，UV-Visible，质谱和X射线晶体学技术进行结构阐明。讨论了一种可能的形成机理。结构构象还由邻近质子和双子质子之间的二面角衍生的耦合常数证明。来自巴比妥酸的螺环化合物的NH质子的1 H NMR光谱显示宽的单峰，而源自硫代巴比妥酸的螺环化合物中的这些质子显示两个不同的峰。关键词：交叉羟醛缩合，迈克尔加成，[1 + 5]环加成，巴比妥酸，构象，螺环巴比妥酸盐。化学
• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Chemistry of Acylals, Part IV: BF₃-Catalyzed Formation of Substituted α,α′-Bis(arylmethylidene)cycloalkanones from Acylals and 1-Cycloalkenyl Trimethylsilyl Ethers
  作者：Leiv Sydnes、Gry Pedersen、Bjarte Holmelid、Marcel Sandberg

  DOI：10.1055/s-2007-990881

  日期：2007.12

  mixtures of an aromatic aldehyde acylal and a 1-cycloalkenyl trimethylsilyl ether in dichloromethane were treated with boron trifluoride at room temperature, the corresponding α,α'-bis(arylmethylidene)cycloalkanones were formed. The yield was sensitive to both the acetal/ether ratio and the structure of the acylal. The best results, up to 97% yield, were obtained when acylals containing a diacetoxy moiety

  当在室温下用三氟化硼处理芳族醛酰基和 1-环烯基三甲基甲硅烷基醚在二氯甲烷中的混合物时，会形成相应的 α,α'-双(芳基亚甲基)环烷酮。产率对缩醛/醚的比例和酰基的结构都很敏感。当含有二乙酰氧基部分的酰基与 1-环己烯基三甲基甲硅烷基醚以 2:1 的缩醛与醚的比例反应时，获得了最高 97% 的产率。
• Aldol Condensation in Water Using Polyethylene Glycol 400
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2005.576

  日期：2005.4

  Efficient and environmentally friendly synthesis of chalcones and 2,6-bis(arylmethylidene)cycloalkanones was carried out by aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes in water in the presence of polyethylene glycol 400.

  通过在聚乙烯醇400存在下，使用水将酮与芳香醛进行醛醇缩合，成功进行了高效且环保的查尔酮和2,6-双(芳基亚甲基)环烷酮的合成。