5-(4-联苯)吉草酸 | 51994-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-联苯)吉草酸
• 英文名称: 5-(biphenyl-4-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pentanoic acid；5-p-Biphenylyl-pentansaeure；2-p-Biphenylylpentansaeure；4'-phenyl-5-phenylpentanoic acid；5-(4-biphenylyl)valeric acid；5-(4-phenylphenyl)pentanoic acid
• CAS: 51994-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD04038044
• 分子量: 254.329
• InChiKey: RWKWHHLDSGRVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-联苯)吉草酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₇H₁₇ClO
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-联苯基)丁酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5-(4-联苯)吉草酸
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. XVI. Reactions of 4-chloro-1-p-biphenylylbutane with alkali metals. Formation of a spiro anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a026

文献信息

• 4-Aryl piperidines
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20050154020A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention is directed to 4-aryl piperidines and related heterocyclic compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of reducing the body mass of a subject which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to reduce the body mass of the subject. This invention further provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety.

  本发明涉及4-芳基哌啶及其相关杂环化合物，这些化合物是对黑素集中激素-1（MCH1）受体的选择性拮抗剂。本发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种通过结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受的载体而制成的药物组合物。本发明进一步提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种减少主体体质量的方法，包括向主体施用有效减少主体体质量的本发明化合物的量。本发明还进一步提供了一种治疗患有抑郁和/或焦虑的主体的方法，包括向主体施用有效治疗主体的抑郁和/或焦虑的本发明化合物的量。
• Structure–Activity Relationship of a New Series of Reversible Dual Monoacylglycerol Lipase/Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：José A. Cisneros、Emmelie Björklund、Inés González-Gil、Yanling Hu、Ángeles Canales、Francisco J. Medrano、Antonio Romero、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jm201327p

  日期：2012.1.26

  (30) stand out as potent inhibitors of human recombinant MAGL (IC50 (8) = 4.1 μM; IC50 (30) = 2.4 μM), rat brain monoacylglycerol hydrolysis (IC50 (8) = 1.8 μM; IC50 (30) = 0.68 μM), and rat brain FAAH (IC50 (8) = 5.1 μM; IC50 (30) = 0.29 μM). Importantly, and in contrast to the other previously described MAGL inhibitors, these compounds behave as reversible inhibitors either of competitive (8) or noncompetitive

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3
• 4-aryl piperidines
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20050154022A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention is directed to 4-aryl piperidines and related heterocyclic compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of reducing the body mass of a subject which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to reduce the body mass of the subject. This invention further provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety.

  本发明涉及4-芳基哌啶及其相关杂环化合物，这些化合物是黑素聚集激素-1（MCH1）受体的选择性拮抗剂。本发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种通过结合治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种减少主体体质量的方法，包括向主体施用有效减少主体体质量的本发明的化合物的量。本发明进一步提供了一种治疗患有抑郁和/或焦虑的主体的方法，包括向主体施用有效治疗主体的抑郁和/或焦虑的本发明的化合物的量。
• Design and synthesis of uracil urea derivatives as potent and selective fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Yan Qiu、Jie Ren、Hongwei Ke、Yang Zhang、Qi Gao、Longhe Yang、Canzhong Lu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c7ra02237a

  日期：——

  picomolar FAAH inhibitors (4c, IC50 = 0.3 ± 0.05 nM; 4d, IC50 = 0.8 ± 0.1 nM) were developed. Compound 4c inhibited FAAH in a rapid, selective, noncompetitive, and irreversible pattern. This study provides several highly potent and selective FAAH inhibitors and an optimized chemical scaffold for the development of FAAH inhibitors. We anticipate that these FAAH inhibitors will enable new possibilities in

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是参与内源性大麻素（尤其是anandamide）生物降解的关键酶之一。FAAH的药理学阻断作用可恢复内源性大麻素的水平，从而在治疗炎症，抑郁和多发性硬化症方面提供治疗益处。在这项研究中，设计并合成了一系列尿嘧啶脲衍生物作为FAAH抑制剂。N-己基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1（2 H）-羧酰胺（1a的C5位置和侧链的结构修饰）导致FAAH抑制剂具有更高的效能和选择性。结构-活性关系（SAR）研究表明，C5吸电子取代基优选具有最佳效能，但不具有选择性，而用苯基烷基基团或联苯基取代烷基链可显着提高抑制效力和对FAAH的选择性。开发了两种高效的皮摩尔FAAH抑制剂（4c，IC 50 = 0.3±0.05 nM; 4d，IC 50 = 0.8±0.1 nM）。化合物4c以快速，选择性，非竞争性和不可逆的方式抑制FAAH。这项研究提供了几种高效和选择性的FAAH抑
• 2-Oxoester Phospholipase A2 Inhibitors with Enhanced Metabolic Stability
  作者：Giorgos S. Koutoulogenis、Maroula G. Kokotou、Daiki Hayashi、Varnavas D. Mouchlis、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom10030491

  日期：——

  studied the in vitro plasma stability of both derivatives and their in vitro inhibitory activity on GIVA cPLA2. Both derivatives exhibited higher plasma stability in comparison with the unsubstituted compound and both derivatives inhibited GIVA cPLA2, however to different degrees. The 2-oxoester containing a methyl group on the α-carbon atom to the oxoester functionality exhibits enhancement of the metabolic

  2-氧代酯是一类重要的人细胞溶质磷脂酶 A2 (GIVA cPLA2) 的强效选择性抑制剂，它结合了芳香族支架或脂肪族长链与含有游离羧酸的脂肪族短链。尽管已经开发出高效的 GIVA cPLA2 2-氧代酯抑制剂，但它们在人血浆中的快速降解限制了它们的药用价值。为了解决这个问题，我们设计并合成了两种新的 2-氧代酯，在氧代酯官能团的 α-碳上或在携带酯氧的碳上引入甲基。我们研究了这两种衍生物的体外血浆稳定性及其对 GIVA cPLA2 的体外抑制活性。与未取代的化合物相比，两种衍生物均表现出更高的血浆稳定性，并且两种衍生物均抑制GIVA cPLA2，但程度不同。在氧代酯官能团的 α-碳原子上含有甲基的 2-氧代酯表现出增强的代谢稳定性并保留了相当大的抑制效力。