1-ethoxy-hex-1-ene | 14092-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-hex-1-ene
• 英文别名: ethyl-hex-1-enyl ether；Aethyl-hex-1-en-ξ-yl-aether；1ξ-Aethoxy-hex-1-en；Aethyl-hex-1-enyl-aether；Hex-1-enyl-ethyl-ether；1-Aethoxy-hex-1-en；1-Hexene, 1-ethoxy-；1-ethoxyhex-1-ene
• CAS: 14092-07-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: QLKAZAWKFWEVLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C
• 密度：
  0.7915 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-hex-1-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,2'-二吡啶胺 、 chromium(II) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Butyl-2-ethoxy-4-methyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1-Ethoxy-hexyl)-acetat 生成 1-ethoxy-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkenyl Alkyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a007

文献信息

• Synthesis, characterisation and reactivity of 2-functionalised vinylstannanes
  作者：T Lébl、J Holeček、M Dymák、D Steinborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00887-1

  日期：2001.4

  2-functionalised vinylstannanes (E)/(Z)-Ph3SnCR′CHYRn with acetic and chloroacetic acid in CDCl3 proceeded by protodestannylation yielding Ph3SnOOCCH2X (X=H, Cl) and CHR′CHYRn. The results of kinetics measurements reveal that Lewis-basic substituents YRn facilitate the electrophilic cleavage of SnC bonds, and this effect increases with the basicity of the heteroatom Y, i.e. in the order S

  类型（的官能乙烯基锡烷ë）/（Ž）-Ph 3 SnCR'CHYR Ñ和（ë）/（Ž）-Ph 3的SnO（YR Ñ）CHR'（YR Ñ = NME 2，OET，SMe的，SEt； R'＝ Ph，Bu（正丁基），Pe（正戊基），H）是通过非催化或Pd催化的氢化锡烷基化反应制备的。通过制备型HPLC分离特定的立体异构体，并使用1 H，13 C和119 Sn-NMR光谱进行全面表征。2-官能化乙烯基锡的反应（E）/（ž）-博士3 SnCR'CHYR Ñ与在CDCl乙酸和氯乙酸3通过protodestannylation获得pH进行3 SnOOCCH 2 X（X = H，C1）和CHR'CHYR Ñ。动力学测量的结果表明，路易斯碱性取代基YR n促进了SnCthe键的亲电裂解，并且这种影响随着杂原子Y的碱度而增加，即S
• Light-Induced Hetero-Diels−Alder Cycloaddition: A Facile and Selective Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja200356f

  日期：2011.4.13

  (k(D-A)∼ 4×10(4) M(-1) s(-1)) to electron-rich polarized olefins in an aqueous solution. The resulting photostable benzo[g]chromans are produced in high to quantitative yield. The unreacted oNQM is rapidly hydrated (k(H2O) ∼145 s(-1)) to regenerate the starting diol. This competition between hydration and cycloaddition makes oNQMs highly selective, since only vinyl ethers and enamines are reactive enough

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)
• NICKEL-PHOSPHINE COMPLEX-CATALYZED GRIGNARD COUPLING OF β-BROMOVINYL ETHYL ETHER: A NEW TYPE OF FUNCTIONALIZED TWO-CARBON HOMOLOGATION OF GRIGNARD REAGENTS
  作者：Kohei Tamao、Michio Zembayashi、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/cl.1976.1237

  日期：1976.11.5

  β-Bromovinyl ethyl ether smoothly couples with Grignard reagents in the presence of [Ni(dppp)Cl2] as a catalyst to give the corresponding alkylated and arylated vinyl ethers in good yields. This reaction provides a new one-step, functionalized two-carbon homologation of Grignard reagents.

  在[Ni(dppp)Cl2]作为催化剂的存在下，β-溴乙烯基乙醚与格氏试剂顺利偶联，以良好的收率得到相应的烷基化和芳基化乙烯基醚。该反应为格氏试剂提供了一种新的一步功能化的双碳同源性。
• Enol Ethers Are Effective Monomers for Ring-Opening Metathesis Polymerization: Synthesis of Degradable and Depolymerizable Poly(2,3-dihydrofuran)
  作者：John D. Feist、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.9b11834

  日期：2020.1.22

  of ROMP of cyclic enol ethers, using 2,3-dihydrofuran as the monomer, producing a new type of degradable and depolymerizable poly(enol ether). The pol-ymers exhibited perfect regioregularity and their molecular weights can be regulated using the loading of Grubbs initiators or the use of a linear vinyl ether as the chain transfer agent. We also developed protocols to deactivate the catalyst following

  烯醇醚广泛用作格鲁布斯催化剂的猝灭剂。然而，我们报告了环烯醇醚令人惊讶的有效开环复分解聚合（ROMP），因为所得的富电子钌亚烷基络合物对富电子烯烃的复分解保持活性，尽管它对烃烯烃失活。我们展示了环状烯醇醚 ROMP 的第一个例子，使用 2,3-二氢呋喃作为单体，生产了一种新型的可降解和可解聚的聚（烯醇醚）。聚合物表现出完美的区域规整性，它们的分子量可以通过加入格鲁布斯引发剂或使用线性乙烯基醚作为链转移剂来调节。我们还开发了在烯醇醚复分解后使催化剂失活的方案，并使用 H2O2 氧化将催化剂从所得聚合物上裂解下来。得到的聚（二氢呋喃）可以通过格鲁布斯催化剂的解聚作用再循环为单体，或者在酸性条件下通过水解降解为小分子。这项工作为产生可降解聚合物的新型 ROMP 单体开辟了令人兴奋的机会。
• Quelet,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3258 - 3264
  作者：Quelet,R. et al.

  DOI：——

  日期：——