N-乙基-4-(三氟甲基)苯胺 | 820209-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-ethyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: (4-trifluoromethylphenyl)ethylamine
• CAS: 820209-45-8
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• mdl: MFCD07787005
• 分子量: 189.18
• InChiKey: ZFVSSAGTWMDGJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-(三氟甲基)苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-((ethyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)-3-(2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)-2-methyl-5H-thiazolo[3,2-α]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  5H-噻唑并[3,2-α]嘧啶-5-酮作为潜在GluN2A PET示踪剂的评估。

  摘要：

  我们在此描述了我们基于 5 H-噻唑并 [3,2-α] 嘧啶-5-one 支架开发用于对含有 GluN2A 的 NMDA 受体成像的 PET 示踪剂所做的努力。尽管结合亲和力仍然是体内成像的限制因素，但可以令人满意地优化代谢稳定性和整体特性。尽管如此，我们还是确定了 7-(((2-氟乙基)(3-氟苯基)氨基)-甲基)-3-(2-(羟甲基)环丙基)-2-甲基-5 H-噻唑并-[3,2-α] pyrimidin-5-one ([ 18 F] 7b ) 作为放射配体在放射自显影研究中提供高质量图像，以及氚化衍生物 2-(7-(((2-fluoroethyl)(4-fluorophenyl)amino))甲基)-2-甲基-5-氧代-5 H-噻唑并[3,2-α]嘧啶-3-基）环丙烷-1-甲腈（[ 3 H 2 ] 15b），用于放射性配体结合测定的成功开发。这些是用于研究含有 GluN2A 的 NMDA

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000340
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基三氟甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 N-乙基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  在氢化条件下使用腈对胺进行 选择性N-烷基化：仲胺和叔胺的便捷合成†

  摘要：

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。

  DOI：

  10.1039/c1ob06303k

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• Continuous‐Flow Amide and Ester Reductions Using Neat Borane Dimethylsulfide Complex
  作者：Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cssc.201903459

  日期：2020.4.7

  importance in synthetic chemistry, and there are numerous protocols for executing these transformations employing traditional batch conditions. Notably, strategies based on flow chemistry, especially for amide reductions, are much less explored. Herein, a simple process was developed in which neat borane dimethylsulfide complex (BH3 ⋅DMS) was used to reduce various esters and amides under continuous-flow conditions

  酰胺和酯的还原在合成化学中至关重要，有许多使用传统间歇条件进行这些转化的方案。值得注意的是，很少研究基于流动化学的策略，尤其是酰胺还原的策略。本文中，开发了一种简单的方法，其中使用纯硼烷二甲基硫醚络合物（BH3·DMS）在连续流动条件下还原各种酯和酰胺。利用可商购的硼烷试剂的无溶剂性质，实现了高底物浓度，从而实现了出色的生产率和E因子的显着降低。另外，在精心优化的短停留时间的情况下，以高选择性和高收率获得了相应的醇和胺。药物相关产品的多克级合成进一步证实了廉价且易于实施的流程协议的合成效用。由于其有益的特征，包括低的溶剂和还原剂消耗，高的选择性，简单性和固有的可扩展性，与使用金属氢化物作为还原剂的大多数典型的批量还原相比，本发明的方法对环境的关注较少。
• A strategy of two-step tandem catalysis towards direct N-alkylation of nitroarenes with ethanol via facile fabricated novel Co-based catalysts derived from coordination polymers
  作者：Jing Wang、Tianqinji Qi、Zhibin Li、Wei She、Xuewei Li、Jingfang Li、Pengfei Yan、Weizuo Li、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.002

  日期：2019.8

  the first carbon-nitrogen species supported Co/Co3O4 catalysts derived from the CPs, which could effectively catalyzed the N-alkylation of nitroarenes with ethanol to produce the secondary amines and/or tertiary amines. This low-cost, recyclable and easy scale-up N-doped carbon supported catalyst may be of potential application in various heterogeneous catalytic reactions.

  三种新型掺杂的N -碳负载CO / CO2 3 ö 4催化剂，即，[电子邮件保护] HMTA，[电子邮件保护] LARG和Co的Co 3 ö 4 @ CN-联吡啶，以片状，支持WORM，蜂巢状形态分别通过定义明确的配位聚合物（CP）的热解制备。将所制备的催化剂用于硝基芳烃与乙醇的N-烷基化反应后，可实现直接的两步串联反应，其中[受电子邮件保护的] hmta可实现100％的N-乙基苯胺/ N转化率/选择性，来自硝基芳烃与乙醇的直接N-烷基化反应的N-二乙基苯胺。进行动力学研究以证实苯胺与乙醇的N-烷基化是两步串联反应中的速率决定步骤。SEM / EDX，XRD，Raman，TEM，XPS和CO 2 -TPD表征结果表明，可以通过改变Co的结构来调节金属Co的尺寸和分散度，结构缺陷的数量以及对三种催化剂的表面路易斯碱度。不同有机连接基设计的基于CP的CP，这也可能有助于从分子水平理解工业催化剂的制备。优化的[受电子邮件保护]
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• Ru‐Catalyzed Deoxygenative Transfer Hydrogenation of Amides to Amines with Formic Acid/Triethylamine
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201900406

  日期：2019.8.21

  ruthenium(II)‐catalyzed deoxygenative transfer hydrogenation of amides to amines using HCO2H/NEt3 as the reducing agent is reported for the first time. The catalyst system consisting of [Ru(2‐methylallyl)2(COD)], 1,1,1‐tris(diphenylphosphinomethyl) ethane (triphos) and Bis(trifluoromethane sulfonimide) (HNTf2) performed well for deoxygenative reduction of various secondary and tertiary amides into the corresponding

  首次报道了使用HCO 2 H / NEt 3作为还原剂的钌（II）催化的酰胺脱氧转移胺成胺。催化剂体系由[Ru（2-甲基烯丙基）2（COD）]，1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷（triphos）和双（三氟甲烷磺酰亚胺）（HNTf 2）在将各种仲酰胺和叔酰胺脱氧还原成相应的胺方面表现出色，选择性极好，并且对包括还原敏感基团在内的官能团表现出很高的耐受性。氢源和酸助催化剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，通过借入氢对原位生成的醇和胺进行还原胺化是主要途径。