methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate | 20445-36-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-propanoic acid methyl ester
• CAS: 20445-36-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: ZMXHAWAEEZLZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 氨 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到α-Hydroxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok, V. A.; Gerus, I. I.; Yagupol'skii, Yu. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1298 - 1303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 三氟溴甲烷 在 四丁基溴化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的电化学三氟甲基化

  摘要：

  使用牺牲锌阳极在含有醛或酮的DMF中对CF 3 Br进行电还原，可得到相应的三氟甲醇以及未反应的有机锌物质CF 3 ZnBr和（CF 3）2 Zn。从醛以良好的产率获得醇。与酮相比，有机锌物质优先于醇形成，但是四甲基乙二胺的添加使醇以中等收率形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80140-1

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• The Trifluoromethylacetophenone-N,N-dimethyltrimethylsilylamine Adduct - A New Shelf Stable Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylation.
  作者：William B. Motherwell、Lynda J. Storey

  DOI：10.1055/s-2002-22704

  日期：——

  The simple thermal addition product of N,N-dimethyltrimethylsilylamine with trifluoromethylacetophenone provides a shelf-stable reagent for nucleophilic trifluoromethylation of the carbonyl group.

  N,N-二甲基三甲基硅胺与三氟甲基乙酰苯酮的简单热加成产物提供了一种稳定的试剂，用于羰基的亲核三氟甲基化反应。
• Some studies on nucleophilic trifluoromethylation using the shelf-stable trifluoromethylacetophenone-N,N-dimethyltrimethylsilylamine adduct
  作者：William B. Motherwell、Lynda J. Storey

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.11.010

  日期：2005.4

  The simple thermal addition product of N,N-dimethyltrimethylsilylamine with 2,2,2-trifluoroacetophenone provides a shelf-stable reagent for nucleophilic trifluoromethylation of both the carbonyl and the imine group. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Feichter, Clemens; Faber, Kurt; Griengl, Herfried, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 653 - 654
  作者：Feichter, Clemens、Faber, Kurt、Griengl, Herfried

  DOI：——

  日期：——
• SIBILLE, S.;MCHAREK, S.;PERICHON, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1423-1428
  作者：SIBILLE, S.、MCHAREK, S.、PERICHON, J.

  DOI：——

  日期：——