methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate | 20698-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 20698-90-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: ZMXHAWAEEZLZQL-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Optical rotatory dispersion studies. CXVII. Absolute configurational assignments of some .alpha.-substituted phenylacetic acids by circular dichroism measurements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a024
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1-苯基丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-全氟烷基迁移：轻松获得对映体富集的 α-羟基-α-全氟烷基酯

  摘要：

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01517

文献信息

• Enantioselective Trifluoromethylation of Ketones with (Trifluoromethyl)trimethylsilane Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxides
  作者：Hitoshi Nagao、Yoshikazu Kawano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.2406

  日期：2007.12.15

  Chiral quaternary ammonium phenoxides were prepared readily from commercially available cinchona alkaloids and employed as novel useful asymmetric organocatalysts. Among these chiral quaternary ammonium phenoxides, a cinchonidine-derived phenoxide that possesses a sterically hindered N(1)-3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzyl group was the most effective for asymmetric trifluoromethylation. In the presence of a catalytic amount of Lewis bases, such as cinchonidine-derived quaternary ammonium phenoxides, catalyzed the reaction of various ketones with (trifluoromethyl)trimethylsilane to afford the corresponding trifluoromethylated adducts in high yields and with moderate to high enantioselectivities.

  手性四级铵酚氧化物是通过商业可得的金雀花生物碱制备的，并作为新型有用的非对称有机催化剂。在这些手性四级铵酚氧化物中，来源于金雀花碱的酚氧化物，具有空间位阻的N(1)-3,5-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]苄基，是用于非对称三氟甲基化的最有效的催化剂。在存在少量路易斯碱（如来源于金雀花碱的四级铵酚氧化物）的条件下，催化了各种酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应，从而以高产率和中到高的对映选择性获得相应的三氟甲基化加合物。
• Feichter, Clemens; Faber, Kurt; Griengl, Herfried, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 653 - 654
  作者：Feichter, Clemens、Faber, Kurt、Griengl, Herfried

  DOI：——

  日期：——
• Optical rotatory dispersion studies. CXVII. Absolute configurational assignments of some .alpha.-substituted phenylacetic acids by circular dichroism measurements
  作者：Guenter Barth、Wolfgang Voelter、Harry S. Mosher、Edward Bunnenberg、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00707a024

  日期：1970.2
• Asymmetric 1,2-Perfluoroalkyl Migration: Easy Access to Enantioenriched α-Hydroxy-α-perfluoroalkyl Esters
  作者：Pan Wang、Liang-Wen Feng、Lijia Wang、Jun-Fang Li、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b01517

  日期：2015.4.15

  study has led to the development of a novel, highly efficient, 1,2-perfluoro-alkyl/-aryl migration process in reactions of hydrate of 1-perfluoro-alkyl/-aryl-1,2-diketones with alcohols, which are promoted by a Zn(II)/bisoxazoline and form α-perfluoro-alkyl/-aryl-substituted α-hydroxy esters. With (-)-8-phenylmenthol as the alcohol, the corresponding menthol esters are generated in high yields with

  本研究开发了一种新型、高效的 1,2-全氟-烷基/-芳基迁移过程，用于 1-全氟-烷基/-芳基-1,2-二酮的水合物与醇的反应。由 Zn(II)/双恶唑啉促进并形成 α-全氟-烷基/-芳基取代的 α-羟基酯。使用 (-)-8-苯基薄荷醇作为醇，可以高产率生成相应的薄荷醇酯，并具有出色的非对映选择性。机理研究表明，苄基酯型重排反应是通过缺电子三氟甲基而不是苯基的不寻常的 1,2-迁移发生的。整个过程是合成高度对映体富集的、生物相关的 α-羟基-α-全氟烷基羧酸衍生物的一种新颖、有效和简单的方法。