1,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1257268-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole；1,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1257268-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: IBMIOOCKERJDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 barium titanate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用球磨和压电材料的固态自由基CH三氟甲基化反应。

  摘要：

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。

  DOI：

  10.1002/anie.202009844

文献信息

• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。
• Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of (Hetero)Arenes with CF₃ Br
  作者：Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Lin He、Jabor Rabeah、Jianbin Chen、Christoph Taeschler、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201511131

  日期：2016.2.18

  straightforward and selective introduction of such groups into (hetero)arenes using available and less expensive sources is still a major challenge. In this regard, the selective synthesis of various trifluoromethyl‐substituted (hetero)arenes by palladium‐catalyzed C−H functionalization is herein reported. This novel methodology proceeds under comparably mild reaction conditions with good regio‐ and chemoselectivity

  CF 3基团是在许多药物，农用化学品，催化剂，材料和工业化学品中普遍存在的基序。尽管已经建立了完善的三氟甲基化方法，但是使用可用的和较便宜的来源将此类基团直接选择性地引入（杂）芳烃仍然是一个重大挑战。在这方面，本文报道了通过钯催化的CH官能团选择性合成各种三氟甲基取代的（杂）芳烃。这种新颖的方法是在相对温和的反应条件下进行的，具有良好的区域选择性和化学选择性。例如，展示了重要的生物分子（例如褪黑素，茶碱，咖啡因和己酮可可碱）的三氟甲基化。
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Shujun Chen、Xingliang Zhen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201100283

  日期：2011.5.23

  Trifluoromethylation of indoles has been performed successfully at room temperature by using a novel palladium‐catalyzed oxidation strategy. In this reaction, PhI(OAc)2 has been used as an oxidant and TMSCF3 as a trifluoromethylation reagent (see scheme). A palladium(II/IV) mechanism has been proposed for the formation of the aryl CCF3 bond.

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。