2-(behenoyloxy)isobutyric acid | 26890-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(behenoyloxy)isobutyric acid
• 英文别名: 2-(behenoyloxy)isobutyric acis；2-Docosanoyloxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 26890-91-5
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: QEBOILZSVPQVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(behenoyloxy)isobutyric acid 在 palladium(II) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-acetamido-1,5-anhydro-6-O-(2-behenoyloxyisobutyryl)-2-deoxy-3-O-<(R)-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of 2-acetamido-1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-[(R)-2-propanoyl-l-alanyl-d-isoglutamine]-d-glucitol (“1-deoxymuramoyl dipeptide”) and its 6-(2-behenoyloxyisobutyrate)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81899-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸 、 二十二酰氯 生成 2-(behenoyloxy)isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基异丁酰卤化物与核苷的反应。6.2,2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐的一些3'-酰基衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  胞苷与22种不同的2-O-酰氧基异丁酰氯的反应导致分离出相应的2,2'-脱水-1-（3'-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐9。这些化合物，所有这些都显示出对组织培养物中的HeLa细胞具有细胞毒性，已经检查了其抗病毒和抗白血病活性。在组织培养中，对具有DNA带有8--12个碳原子的酰基的化合物，DNA病毒（牛痘和疱疹）的活性最大。小鼠对L1210白血病的活性随酰基长度的变化而显着变化，长链（C16-C22）酯具有很高的活性。胞苷与O-乙酰基水杨酰氯之间的反应为合成3'-O-Ac环C盐酸盐提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/jm00227a016

文献信息

• Synthesis and immunoadjuvant activities of 2-acetamido-5-O-acetyl-6-O-acyl-2-deoxy-3-O-[(R)-2-propionyl-L-alanyl-D-isoglutamine]-D-glucofuranoses as potential prodrug forms of 6-O-acyl derivatives of N-acetylmuramyl dipeptide
  作者：Philippe L. Durette、Conrad P. Dorn、Arthur Friedman、Abner Schlabach

  DOI：10.1021/jm00351a005

  日期：1982.9

  micrograms; moreover, its potent adjuvant activity was not diminished at the lower dose. The three 5-O-acetylated 6-O-acylated dipeptidyl furanose derivatives also significantly stimulated production of circulating antibodies against hepatitis B vaccine in mice; titers were comparable to those observed with the alum-adsorbed vaccine. The range of immunoadjuvant activities obtained with 8-10 and control compounds

  设计成前药形式的2-乙酰氨基-5-O-乙酰基-6-O-酰基-2-脱氧-3-O-[（R）-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺] -D-葡糖呋喃糖酶由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-5、6-O-异亚丙基-β-D-葡萄糖呋喃糖苷合成了N-乙酰基村mura基二肽（MDP）相应的具有免疫佐剂活性的6-O-酰基衍生物在水性介质中对小鼠给药，以提高针对牛血清白蛋白的抗体产生。5，6-二-O-乙酰基衍生物8在50微克/剂量下表现出类似于MDP的活性。对5-O-乙酰基-6-O-硬脂酰化合物9测得的抗体滴度与使用6-O-硬脂酰-MDP在50微克下测得的抗体效价相当，并且两种化合物在5微克下均比MDP更具活性。亲脂性更强的5-O-乙酰基-6-O- [2-（山hen酰氧基）异丁酰基]化合物10在50和5微克下的活性都比MDP高得多；此外，在较低剂量下其有效的佐剂活性并未降低。三种5-O-乙酰化的6-O-酰化二肽
• Immunologically active dipeptidyl 4-0-, 6-0-acyl-2-amino-2-deoxy-D-glucose derivatives and methods for their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0038750A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  Immunologically active compounds of the formula: wherein: R1 is C1-7 alkyl; substituted C1-7 alkyl; phenyl; or substituted phenyl; R2 is hydrogen; C1-7 alkyl; substituted C1-7 alkyl; phenyl; substituted phenyl; phenyl C1-4 alkyl; or substituted phenyl C1-4 alkyl; R3 and R4 may be the same or different and are each independently hydrogen, provided that R3 and R4 may not both be hydrogen; or where X is -O-; -S-; or R10 is hydrogen; C1-30 alkyl; C2-30 alkenyl; C1-30 alkoxy; phenyl; C1-20 alkylsulfonyl; or cholesteryl; R11, R12, R13, R14 and R15 may be the same or different and are each independently hydrogen; C1-20 alkyl; C1-20 alkylcarbonyloxy; amino; benzyl; C1-20 alkoxymethyl; C1-20 alkylamido; or r is 0 or 1; s is 0 or 1; and t is 0 to 20; provided that s may only be 0 when both rand tare greater than 0 or when r is 0 and R10 is amino; phenyl; substituted phenyl; 1-adamantyl; or heterocycle selected from the group consisting of 2- or 3-furyl, 2- or 3- thienyl, 2- or 3- pyrrolidinyl, 2-, 3- or 4- pyridyl, and 1-tetrazolyl, said heterocycle optionally substituted with C1-20 alkylcarbonyl; and where R3 or R4 is other than hydrogen, the other of R3 or R4 may additionally be Ci-4 alkylcarbonyl; R5 is hydrogen or C1-10 alkyl; R6 is hydrogen or R6 and R7 taken together are -(CH2)3-; R7 is hydrogen; C1-7 alkyl; hydroxymethyl; mercaptomethyl; benzyl; or substituted benzyl; Rs and R9 may be the same or different and are each independently COOR, or CONR'R", where R is hydrogen or Ci-7 alkyl, and R' and R" are hydrogen or C1-3 alkyl; when R5 is C1-10 alkyl, the stereochemistry at asymmetric . center I is D or L; when R7 is other than hydrogen, the stereochemistry at asymmetric centre II is L; and the stereochemistry at asymmetric center III is D; and acid addition and quaternary salts thereof.

  式中的免疫活性化合物： 其中 R1 是 C1-7 烷基；取代的 C1-7 烷基；苯基；或取代的苯基； R2 是氢；C1-7 烷基；取代的 C1-7 烷基；苯基；取代的苯基；苯基 C1-4 烷基；或取代的苯基 C1-4 烷基； R3 和 R4 可以相同或不同，且各自独立为氢，但 R3 和 R4 不能都是氢；或 其中 X 是-O-；-S-；或 R10 是氢；C1-30 烷基；C2-30 烯基；C1-30 烷氧基；苯基；C1-20 烷基磺酰基；或胆固醇基； R11、R12、R13、R14 和 R15 可以相同或不同，各自独立地为氢；C1-20 烷基；C1-20 烷基羰氧基；氨基；苄基；C1-20 烷氧基甲基；C1-20 烷基氨基；或 r 为 0 或 1；s 为 0 或 1；t 为 0 至 20；但只有当 r 和 t 均大于 0 或 r 为 0 且 R10 为氨基；苯基；取代苯基；1-金刚烷基时，s 才可能为 0；或选自 2-或 3-呋喃基、2-或 3-噻吩基、2-或 3-吡咯烷基、2-、3-或 4-吡啶基和 1-四唑基的杂环，所述杂环任选被 C1-20 烷基羰基取代；当 R3 或 R4 不是氢时，R3 或 R4 中的另一个可另外为 Ci-4 烷基羰基； R5 是氢或 C1-10 烷基； R6 是氢或 R6 和 R7 合起来是-(CH2)3-； R7 是氢；C1-7 烷基；羟甲基；巯甲基；苄基；或取代的苄基； Rs 和 R9 可以相同或不同，各自独立地为 COOR 或 CONR'R"，其中 R 是氢或 Ci-7 烷基，R'和 R" 是氢或 C1-3 烷基； 当 R5 为 C1-10 烷基时，不对称中心 I 的立体化学结构为 D 或 L； 当 R7 不是氢时，不对称中心 II 的立体化学结构为 L；以及 不对称中心 III 的立体化学结构为 D；以及它们的酸加成盐和季盐。
• DURETTE, PHILIPPE L.;DORN, CONRAD P.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.、DORN, CONRAD P.

  DOI：——

  日期：——
• DURETTE, PHILIPPE L.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.

  DOI：——

  日期：——
• Immunologically active dipeptidyl 5-0,6-0-acyl-2-amino-2-deoxy-D-glucofuranose derivatives and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0039637B1

  公开（公告）日：1984-03-28