1-phenylethyl 2,2,2-trifluoroacetate | 1524-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 1-phenyl-1-(trifluoroacetoxy)ethane；(1-Phenylethyl) trifluoroacetate；1-phenylethyl trifluoroacetate；1-phenethyl trifluoroacetate；(+/-)-trifluoroacetic acid-(1-phenyl-ethyl ester)；(+/-)-Trifluoressigsaeure-(1-phenyl-aethylester)
• CAS: 1524-12-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: WVOSOYOZZDZROR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 四氢吡咯 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 / H 2 O /胺促进苄基杂原子键的还原裂解：最优化和机理

  摘要：

  研究了SmI 2 / H 2 O /吡咯烷介导的苄醇和苄基的裂解，发现它是桦木还原的可行替代方法，可产生高收率的相应脱氧产物。已经通过动力学方法研究了该反应，并且已经提出了一种机制，该机制涉及将醇预先络合至SmI 2，然后进行胺介导的电子转移，然后进行键裂解以及第二电子和质子的转移以产生甲苯产物。 。在较高的水浓度下，该反应受到强烈抑制，表明该反应是通过内球电子从sa（II）转移至苄基而进行的，过量的水阻止了苄醇与alcohol的配位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.086
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 三氟乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-phenylethyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521

文献信息

• Reaction Pathway and Rate-Determining Step of the Schmidt Rearrangement/Fragmentation: A Kinetic Study
  作者：Ryo Akimoto、Takehiro Tokugawa、Yutaro Yamamoto、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo300419c

  日期：2012.4.20

  pre-equilibrium in the formation of iminodiazonium (ID) ion and that the N2 liberation from the ID ion is rate-determining. Under high azide concentration conditions, where the effective reactant is the ID ion, the reaction gave a linear Hammett plot with a ρ value of −0.50. The observed substituent effects on the rate and the product selectivity imply that path bifurcation on the way from the rate-determining

  三甲基叠氮化硅在90％（v / v）的TFA水溶液中将3-苯基-2-丁酮与取代的3-苯基-2-丁酮进行Schmidt重排，生成了两种类型的产物：碎片和重排，其比例取决于取代基：碎片越多，电子越多-供体取代基。通过固氮法进行的速率测量表明存在诱导期，并且拟一级反应速率常数显示出相对于叠氮化物浓度的饱和动力学。结果表明，反应通过预平衡进行，形成亚氨基重氮（ID）离子，并且N 2从ID离子的释放是决定速率的。在高叠氮化物浓度的条件下，其中有效反应物是ID离子，该反应给出了ρ值为-0.50的线性Hammett图。如先前的分子动力学模拟所示，观察到的取代基对速率和产物选择性的影响暗示着从速率确定TS到产物态的路径发生分支，类似于贝克曼重排/片段化反应。
• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Oxidation of C₂, C₃and higher alkanes by a ruthenium–oxo system
  作者：Tai-Chu Lau、Chi-Keung Mak

  DOI：10.1039/c39950000943

  日期：——

  Barium ruthenate, BaRuO3(OH)2, when dissolved in TFA–CH2Cl2 containing a few equivalents of 2,2′-bipyridine, generates a highly reactive ruthenium–oxo system that is capable of oxidizing ethane and propane at room temperature with good yields.

  钡钌酸盐 BaRuO3(OH)2 溶解在含有少量 2,2'-联吡啶的三氟醋酸-二氯甲烷中，生成一种高度反应性的钌-氧系统，能够在室温下以良好产率氧化乙烷和丙烷。
• Zinc Chloride Enhanced Arylations of Secondary Benzyl Trifluoroacetates in the Presence of β-Hydrogen Atoms
  作者：Hui Duan、Lingkui Meng、Denghui Bao、Heng Zhang、Yao Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201002116

  日期：2010.8.23

  Zinc or swim: Arylation of benzyl trifluoroacetates with arylzinc reagents in the presence of β‐hydrogen atoms were realized under mild conditions. Both electron‐rich and electron‐deficient arene substrates were successfully arylated. This arylation method could offer a very versatile synthetic route to access a series of diversity‐oriented diarylalkane motifs. TFA = trifluoroacetyl.

  锌或游泳：在温和的条件下，在存在β-氢原子的情况下，将三氟乙酸苄基酯与芳基锌试剂进行芳构化。富电子和缺电子的芳烃底物均成功芳基化。这种芳基化方法可以提供一种非常通用的合成途径，以访问一系列面向多样性的二芳基烷烃基序。TFA ＝三氟乙酰基。
• Efficient photolytic C–H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Ryu Sakamoto、Tsubasa Inada、Sermadurai Selvakumar、Shin A. Moteki、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c5cc07647a

  日期：——

  A practical approach to radical C–H bond functionalization by the photolysis of a hypervalent iodine(iii) reagent is presented.

  通过光解高价碘（III）试剂实现对自由基C-H键的功能化的实用方法被提出。