2-羟基-2,5-二甲基己-4-烯-3-酮 | 53269-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2,5-二甲基己-4-烯-3-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-en-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-en-3-one；2-Hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-en-3-on；2.5-Dimethyl-hexen-(2)-ol-(5)-on-(4)
• CAS: 53269-78-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WVUGWXCPDFBOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186 °C
• 密度：
  0.94681 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2,5-二甲基己-4-烯-3-酮 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 2-甲基-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kresstinski; Bashenowa-Koslowsskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 Vanadium catalyst 苯甲酸 、 三苯基硅醇 作用下， 生成 2-羟基-2,5-二甲基己-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基钒酸盐催化剂将α-乙炔醇重排为α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  已经发现了新的催化体系，其可以高效地将α-炔醇异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物。这些是硅烷基钒酸盐与硅烷醇或硅烷二醇的组合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590426

文献信息

• Cobaltocene-Catalyzed Reaction of Carbon Dioxide with Propargyl Alcohols
  作者：Yoshio Inoue、Jiro Ishikawa、Masaaki Taniguchi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1204

  日期：1987.3

  The reaction of carbon dioxide with α-ethynyl tertiary alcohols has been catalyzed by cobaltocene to give α-methylene cyclic carbonates in good yields. α-Ethynyl primary or secondary alcohols give noncyclic alkyl carbonates in fair yields.

  二氧化碳与α-乙炔基叔醇的反应在二茂钴的催化下以良好的收率得到α-亚甲基环状碳酸酯。α-乙炔基伯醇或仲醇以合理的产率得到非环状碳酸烷基酯。
• Effective Guanidine-Catalyzed Synthesis of Carbonate and Carbamate Derivatives from Propargyl Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Nicola Della Ca'、Bartolo Gabriele、Giuseppe Ruffolo、Lucia Veltri、Tito Zanetta、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000607

  日期：2011.1.10

  The reactions of propargyl alcohols with carbon dioxide in supercritical carbon dioxide or in acetonitrile with gaseous carbon dioxide in the presence of organic bases as catalysts have been examined. Bicyclic guanidines are effective catalysts for the formation of α‐methylene cyclic carbonates under mild reaction conditions. Oxoalkyl carbonates, oxoalkyl carbamates or α‐methyleneoxazolidinones are

  在有机碱作为催化剂存在下，研究了炔丙醇与二氧化碳在超临界二氧化碳中或在乙腈与气态二氧化碳中的反应。双环胍是在温和的反应条件下形成α-亚甲基环状碳酸酯的有效催化剂。碳酸氧烷基酯，氨基甲酸氧代烷基酯或α-亚甲基恶唑烷酮可从炔丙基醇和外部亲核试剂（醇或胺）开始，一步一步获得高收率和良好的选择性，其中双环胍作为催化剂在超临界二氧化碳中使用。在相同反应条件下，丙炔二醇经过重排过程，而不是二氧化碳的插入，而在存在外部亲核试剂的情况下，形成了碳酸氧根，
• Catalytic rearrangement
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03994936A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Process for converting secondary and tertiary acetylenic carbinols to the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds by rearranging the carbinol with (trilower alkyl-, tricycloalkyl-, triaryl- or triarylalkyl-siloxy)-vanadium oxide catalyst in the presence of a silanol where either the vanadium oxide or the silanol contains a phenyl group substituted with at least one electron withdrawing group.

  使用(trilower烷基、三环烷基、三芳基或三芳基烷基硅氧化物)-钒催化剂在硅醇的存在下，通过重新排列碳醇来将二级和三级乙炔碳醇转化为相应的α，β-不饱和羰基化合物，其中钒氧化物或硅醇含有至少一个电子吸引基取代的苯基。
• Yates, Peter; Burke, Patrick Michael, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1695 - 1704
  作者：Yates, Peter、Burke, Patrick Michael

  DOI：——

  日期：——
• Nasarow; Kugatowa; Mosolis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2635,2638
  作者：Nasarow、Kugatowa、Mosolis

  DOI：——

  日期：——