2,2-二氯-3-羟基-1-苯基-1-丙酮 | 54824-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-3-羟基-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-hydroxy-1-phenyl-propan-1-one；2,2-Dichlor-3-hydroxy-1-phenyl-propan-1-on；2,2-Dichlor-3-oxo-3-phenyl-1-propanol；1-Propanone, 2,2-dichloro-3-hydroxy-1-phenyl-
• CAS: 54824-08-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: TUJXSTYBXGKZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-3-羟基-1-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到2,2-dichloro-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的区域选择性二卤水合反应：金催化和非催化反应

  摘要：

  通过在金催化剂存在下用 N-碘代琥珀酰亚胺处理，实现了炔丙醇区域选择性转化为先前未报道的 α,α-二碘-β-羟基酮。在无催化剂的情况下用三氯异氰尿酸处理得到相应的α,α-二氯-β-羟基酮。后一个反应可以扩展到其他炔醇。这些转化可用于制备潜在有用的卤化结构单元。初步机理研究表明，该反应涉及乙腈溶剂参与 5-卤代-1,3-恶嗪中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405348
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 氯仿 、 水 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到2,2-二氯-3-羟基-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃的电化学氧化乙二卤化合成α，α-二卤代酮。

  摘要：

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00052

文献信息

• Dihalooxygenation of Alkynes and Alkynols: Preparation of 2,2-Dihaloketones and gem-Dihalolactols
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Nattawadee Chaisan、Sureeporn Ruengsangtongkul、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-1774-7077

  日期：2022.9

  A mild and convenient method for the synthesis of 2,2-dihaloketones and gem-dihalolactols has been developed. For the synthesis of 2,2-dihaloketones, alkynes were employed as substrates to react with halogenating agents, Cl2 or ClBr, that were generated in situ from aqueous HCl and NCS or NBS, respectively. On the other hand, gem-dihalolactols could be prepared from alkynol substrates by using the

  开发了一种温和方便的合成 2,2-二卤代酮和偕二卤代乳醇的方法。对于 2,2-二卤代酮的合成，采用炔烃作为底物，与分别由 HCl 水溶液和 NCS 或 NBS 原位生成的卤化剂 Cl 2或 ClBr 反应。另一方面，通过使用相同的反应条件，可以从炔醇底物制备偕二卤代乳醇。该方法可应用于广泛的基材，以低至良好的产率提供相应的产品。
• Additive-free oxychlorination of unsaturated C–C bonds with <i>tert</i>-butyl hypochlorite and water
  作者：Duyi Shen、Chaoyue Sun、Yun Han、Zhen Luo、Ting Ren、Qin Zhang、Wenting Huang、Jianru Xie、Ying Jia、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d4ob00003j

  日期：2024.4.17

  α-dichloroketones and α-chlorohydrins from various aryl terminal, diaryl internal, and aliphatic terminal alkynes and alkenes, respectively. The commercially available tert-butyl hypochlorite (tBuOCl) was employed as a suitable chlorinating reagent, being accompanied by the less harmful tBuOH as the by-product. In addition, the oxygen atoms in the products came from water rather than molecular oxygen, based on

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。
• Aralkyl carbinols
  申请人：UNION CARBIDE CORP

  公开号：US02816930A1

  公开（公告）日：1957-12-17
• Regioselective Dihalohydration Reactions of Propargylic Alcohols: Gold-Catalyzed and Noncatalyzed Reactions
  作者：Jarryl M. D'Oyley、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/anie.201405348

  日期：2014.9.26

  The regioselective conversion of propargylic alcohols into previously unreported α,α‐diiodo‐β‐hydroxyketones was achieved by treatment with N‐iodosuccinimide in the presence of a gold catalyst. The corresponding α,α‐dichloro‐β‐hydroxyketones were obtained by treatment with trichloroisocyanuric acid in the absence of a catalyst. The latter reaction can be extended to other alkynols. These transformations

  通过在金催化剂存在下用 N-碘代琥珀酰亚胺处理，实现了炔丙醇区域选择性转化为先前未报道的 α,α-二碘-β-羟基酮。在无催化剂的情况下用三氯异氰尿酸处理得到相应的α,α-二氯-β-羟基酮。后一个反应可以扩展到其他炔醇。这些转化可用于制备潜在有用的卤化结构单元。初步机理研究表明，该反应涉及乙腈溶剂参与 5-卤代-1,3-恶嗪中间体的形成。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。