[1-(4-Fluorophenyl)indazol-5-yl]methanamine | 1186293-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(4-Fluorophenyl)indazol-5-yl]methanamine
• CAS: 1186293-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃
• 分子量: 241.268
• InChiKey: ZHUXKSOLSLYLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二-正丙基乙酰基氯 、 [1-(4-Fluorophenyl)indazol-5-yl]methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]methyl}-2-propylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [（1-芳基1 ħ -吲唑-5-基）甲基]酰胺衍生物作为用于抑制的平滑拮抗剂hedgehog途径

  摘要：

  我们报告的合成和生物学评估的N -[（1-芳基-1 H-吲唑-5-基）甲基]酰胺衍生物作为平滑化的拮抗剂和刺猬通路的抑制剂。通过HTS鉴定先导结构1，然后对酰胺和芳基部分进行SAR研究，从而发现了具有纳摩尔活性的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.112
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole-5-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [1-(4-Fluorophenyl)indazol-5-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [（1-芳基1 ħ -吲唑-5-基）甲基]酰胺衍生物作为用于抑制的平滑拮抗剂hedgehog途径

  摘要：

  我们报告的合成和生物学评估的N -[（1-芳基-1 H-吲唑-5-基）甲基]酰胺衍生物作为平滑化的拮抗剂和刺猬通路的抑制剂。通过HTS鉴定先导结构1，然后对酰胺和芳基部分进行SAR研究，从而发现了具有纳摩尔活性的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.112

文献信息

• [EN] UNSATURATED BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES INSATURÉS UTILISÉS COMME ANTAGONISTES DE SMO
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2010082044A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式(I)的化合物；以及其药用可接受的盐或互变异构体，它们是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常刺刺途径激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道癌。