(Z)-6-pentadecene-1-ol | 68797-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-pentadecene-1-ol
• 英文别名: cis-Pentadec-6-en-1-ol；(Z)-6-pentadecen-1-ol；Z-6-Pentadecenol；pentadec-6c-en-1-ol；(Z)6-Pentadecen-1-ol；(Z)-pentadec-6-en-1-ol
• CAS: 68797-95-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: HOHBDLSNJIZNTQ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-pentadecene-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (Z)-1-(1-ethoxycyclopropyl)pentadec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  检测含脂食品辐照产物的2-取代的环丁酮：顺式和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮和11-（2'-氧代环丁基）十一酸的合成与应用

  摘要：

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000139
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (Z)-6-pentadecene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  检测含脂食品辐照产物的2-取代的环丁酮：顺式和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮和11-（2'-氧代环丁基）十一酸的合成与应用

  摘要：

  已化学合成了顺式-（3顺式）和反式-2-（十四烷基-5'-烯基）环丁酮（3反式），并明确用于辐照的肉类（例如鸡肉）和水果中的顺式异构体3顺式（例如木瓜）。已化学合成11-（2'-氧代环丁基）十一酸5，与牛甲状腺球蛋白结合并用于在兔中产生多克隆抗体，已将其用于酶联免疫吸附测定的发展，以检测2-取代的辐照鸡肉中的环丁酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000139

文献信息

• Synthesis of Z-alkenes from alkenylcatecholboranes through reaction with RMgX and I2 induced rearrangement
  作者：Mariappan Periasamy、A.S Bhanu Prasad、Yantrapragada Suseela

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00023-2

  日期：1995.2

  Addition of RMgX and BrMg (CH2) nMgBr reagents to alkenylcatecholborane followed by iodine induced rearrangement and oxidation provided Z-olefins and Z-olefinic alcohols in moderate to good yields. This procedure is advantageous over the previous methods of synthesis of Z-olefins from alkenylboranes since the alkyl groups which are not available through hydroborations can be also utilized.

  将RMgX和BrMg（CH 2）nMgBr试剂添加到烯基儿茶酚硼烷中，然后由碘引起的重排和氧化，可提供中等至良好收率的Z-烯烃和Z-烯烃醇。该方法优于从烯基硼烷合成Z-烯烃的先前方法，因为还可以利用通过氢硼化不能获得的烷基。
• Structure Determination of an Endogenous Sleep-Inducing Lipid, <i>cis</i>-9-Octadecenamide (Oleamide):  A Synthetic Approach to the Chemical Analysis of Trace Quantities of a Natural Product
  作者：Benjamin F. Cravatt、Richard A. Lerner、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja9532345

  日期：1996.1.1

  The pursuit of endogenous sleep-inducing substances has been the focus of an extensive, complicated body of research. Several compounds, including Delta-sleep-inducing peptide and prostaglandin D-2, have been suggested to play a role in sleep induction, and yet, the molecular mechanisms of this physiological process remain largely unknown. In recent efforts, the cerebrospinal fluid of deep-deprived cats was analyzed in search of compounds that accumulated during sleep deprivation. An agent with the chemical formula C18H35NO was found to cycle with sleep-wake patterns, increasing in concentration with sleep deprivation and decreasing in amount upon recovery sleep. Since the material was generated in minute quantities and only under the special conditions of sleep deprivation, efforts to isolate sufficient material for adequate characterization, structure identification, and subsequent detailed evaluation of its properties proved unrealistic. With the trace amounts of the impure endogenous compound available, extensive MS studies on the agent were completed, revealing key structural features of the molecule including two degrees of unsaturation, a long alkyl chain, and a nitrogen substituent capable of fragmenting as ammonia. Additionally, HPLC traces suggested a weak UV absorbance for the unknown material. With this data in hand and encouraged by the relatively small size of the molecule, MW = 281, a synthetic approach toward the structural identification of the natural compound was initiated. Herein, we report the full details of the synthesis and comparative characterization of candidate structures for this endogenous agent that led to the unambiguous structural correlation with synthetic cis-9-octadecenamide.
• Vostrowsky, Otto; Michaelis, Karl, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 3, p. 402 - 404
  作者：Vostrowsky, Otto、Michaelis, Karl

  DOI：——

  日期：——
• Periasamy Mariappan, Prasad A. S. Bhanu, Suseela Yantrapragada, Tetrahedron, 51 (1993) N 9, S 2743-2748
  作者：Periasamy Mariappan, Prasad A. S. Bhanu, Suseela Yantrapragada

  DOI：——

  日期：——
• US6352703B1
  申请人：——

  公开号：US6352703B1

  公开（公告）日：2002-03-05

表征谱图