N,N'-bis(benzenesulfonyl)-o-phenylenediamide | 69627-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(benzenesulfonyl)-o-phenylenediamide
• 英文别名: N,N'-bis(benzenesulfonyl)-o-phenylenediamine；N,N'-1,2-phenylenebis(benzenesulfonamide)；N,N'-(1,2-phenylene)dibenzenesulfonamide；1,2-bis-(phenylsulfonamido)-benzene；1,2-dibenzenesulfonamidobenzene；1,2-bis-(phenylenesulfonamido)benzene；N-[2-(benzenesulfonamido)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 69627-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 388.468
• InChiKey: WTPGRAZMHGUBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzenesulfonyl)-o-phenylenediamide 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 diquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine-2,3,8,9,14,15-hexaamine
  参考文献：
  名称：

  Diquinoxalino[2,3-a:2',3'-c]phenazine-2,3,8,9,14,15-hexaamine(DPH) 단량체 및 이를 이용한 촉매 복합체

  摘要：

  本发明提供了一种催化剂复合物，该复合物由diquinoxalino [2,3-a:2',3'-c]phenazine-2,3,8,9,14,15-hexaamine（DPH）单体和上述单体与hexaketocyclohexane octahydrate反应制成，可以提供催化活性良好，稳定性优异且可大规模生产的催化剂复合物。

  公开号：

  KR101793453B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)benzenesulfonamide 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到N,N'-bis(benzenesulfonyl)-o-phenylenediamide
  参考文献：
  名称：

  Dubey; Kulkarni, Subhash M.; Vinod Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1305 - 1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for production of amines
  申请人：Terada Masahiro

  公开号：US20070142639A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  A process for producing an amine which is characterized by reacting an imine with a nucleophilic compound (except a trialkylsilyl vinyl ether) in the presence of a phosphoric acid derivative represented by the formula (1): wherein A 1 represents a spacer; X 1 and X 2 represent each independently a divalent nonmetal atom or a divalent nonmetal atomic group; and Y 1 is oxygen or sulfur. The invention provides a process by which amines (particularly optically active amines) useful as intermediates of medicines, agricultural chemicals, or the like can be produced without special post-treatment in high yield at high optical purity; and phosphoric acid derivatives (particularly optically active phosphoric acid derivatives) useful in the production of the amines.

  一种生产胺的方法，其特征在于在式（1）所代表的磷酸衍生物存在下，将亚胺与一种亲核化合物（三烷基硅基乙烯醚除外）反应： 其中A1代表一个间隔物；X1和X2分别独立表示二价非金属原子或二价非金属原子团；Y1为氧或硫。该发明提供了一种方法，通过该方法，可以在高光学纯度下高产率地生产用作药品、农药等中间体的胺（特别是光学活性胺），而无需进行特殊的后处理；以及用于生产这些胺的磷酸衍生物（特别是光学活性磷酸衍生物）。
• Aryl Bis-Sulfonamide Inhibitors of IspF from<i>Arabidopsis thaliana</i>and<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Jonas Thelemann、Boris Illarionov、Konstantin Barylyuk、Julie Geist、Johannes Kirchmair、Petra Schneider、Lucile Anthore、Katharina Root、Nils Trapp、Adelbert Bacher、Matthias Witschel、Renato Zenobi、Markus Fischer、Gisbert Schneider、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201500382

  日期：2015.12

  4‐cyclodiphosphate synthase (IspF) is an essential enzyme for the biosynthesis of isoprenoid precursors in plants and many human pathogens. The protein is an attractive target for the development of anti‐infectives and herbicides. Using a photometric assay, a screen of 40 000 compounds on IspF from Arabidopsis thaliana afforded symmetrical aryl bis‐sulfonamides that inhibit IspF from A. thaliana (AtIspF)

  2-甲基赤藓糖醇2,4-环二磷酸合酶（IspF）是植物和许多人类病原体中类异戊二烯前体生物合成的必需酶。该蛋白是开发抗感染剂和除草剂的有吸引力的靶标。使用光度测定法，对拟南芥IspF上的40 000种化合物进行筛选，得到对称的芳基双磺酰胺，可抑制拟南芥（At IspF）和恶性疟原虫（Pf IspF）的IspF，IC 50值在微摩尔范围内。在邻-二磺酰胺结构基元是用于抑制活性至关重要。通过平行合成获得的最佳衍生物显示IC 50的1.4μ值米针对Pf的ISPF和240Ñ米针对在ISPF。在2kg ha -1的剂量下观察到大量除草活性。分子模型研究是针对新型非对称磺酰胺IspF抑制剂的发现进行计算机搜索的基​​础。发现设计的化合物在两位数的微摩尔IC 50范围内表现出抑制活性。
• Urea-, Squaramide-, and Sulfonamide-Based Anion Receptors: A Thermodynamic Study
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Lorenzo Mosca、Franz-Peter Schmidtchen

  DOI：10.1002/chem.201003411

  日期：2011.5.16

  acetonitrile. Additional quantitative studies of the anion‐binding properties of receptors 1–5 were performed by isothermal titration calorimetry (ITC). The experimental results indicated that 1 and 2 formed 1:1 hydrogen‐bonded complexes with most of the anions investigated. In the case of receptors 3–5, the formation of the 1:1 adduct was observed only with anions of low basicity (i.e., chloride, bromide

  在这项工作中，我们比较受体的阴离子结合能力1 - 5，其特征在于相似的结构，但具有不同的氢键供体基团（尿素，squaramide，和磺酰胺）。受体骨架上发色性取代基的存在允许通过对受体在纯乙腈溶液中的阴离子进行UV / Vis滴定来测定缔合常数。受体的阴离子结合特性的额外定量研究1 - 5通过等温滴定量热法（ITC）进行。实验结果表明1和2与所研究的大多数阴离子形成了1：1的氢键配合物。在受体的情况下，3 - 5，1的形成：观察到仅与低碱度（即，氯化物，溴化物，碘化物和硫酸氢）的阴离子1加合物。对于更多的碱性阴离子（例如乙酸根和磷酸二氢根），分光光度法和ITC滴定法都可导致磺酰胺基团的去质子化，包括受体共轭碱基的形成。
• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-vinylquinoxalines
  作者：Magali Massacret、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<129::aid-ejoc129>3.0.co;2-6

  日期：1999.1

  N-bis(arylsulfonyl)-o-phenylenediamines 1 was catalyzed by a palladium complex associated with chiral ligands to give optically active 1,4-bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-vinylquinoxalines 3 with up to 62% ee. The use of (S)-MeOBIPHEP as the chiral ligand and N,N-bis(p-tolylsulfonyl)-o-phenylenediamine (1i) as the nucleophile led to the highest ee at 25 °C, regardless of the solvent used. The enantioselectivity

  (Z)-1,2-双(甲氧基羰基氧基)丁-2-烯(2)与各种N,N-双(芳基磺酰基)-邻苯二胺1的反应由与手性配体缔合的钯配合物催化，得到光学活性 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢-2-乙烯基喹喔啉 3 具有高达 62% ee。使用 (S)-MeOBIPHEP 作为手性配体，使用 N,N-双（对甲苯磺酰基）-邻苯二胺 (1i) 作为亲核试剂，无论使用何种溶剂，在 25 °C 时都具有最高的 ee。环化的对映选择性受氮原子上的取代基性质的强烈影响。
• Absolute Helical Arrangement of Sulfonamide in the Crystal
  作者：Isao Azumaya、Takako Kato、Iwao Okamoto、Ryu Yamasaki、Aya Tanatani、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/ol035509o

  日期：2003.10.1

  configurations of the chiral crystals of 2 were determined by X-ray crystal structure analysis using the Flack parameter method. The solid-state CD spectra of the chiral crystals in KBr were mirror images. The equilibrium between the two enantiomers in solution is fast during crystallization at ambient temperature, and the energy barrier (DeltaG()) is estimated to be 11.7 +/- 0.3 kcal/mol (233 K).

  [反应：请参见文本]没有固定不对称元素的1,2-双（N-苯磺酰基-N-甲基氨基）苯（2）从乙酸乙酯中结晶为属于空间群P4（1）2（的手性晶体） 1）2（第92号）或P4（3）2（1）2（第96号）。通过CH-pi相互作用沿c轴构建的分子阵列在每个单个晶体中形成对映体螺旋超结构。通过使用Flack参数法的X射线晶体结构分析来确定2的手性晶体的绝对构型。KBr中手性晶体的固态CD光谱为镜像。溶液中两种对映体之间的平衡在环境温度下的结晶过程中很快，并且能垒（DeltaG（））估计为11.7 +/- 0.3 kcal / mol（233 K）。