(M)-1,2-bis(N-benzenesulfonyl-N-methylamino)benzene | 625459-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (M)-1,2-bis(N-benzenesulfonyl-N-methylamino)benzene
• 英文别名: N-[2-[benzenesulfonyl(methyl)amino]phenyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 625459-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S₂
• mdl: MFCD03768547
• 分子量: 416.522
• InChiKey: NYSLDYMJIAEKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(benzenesulfonyl)-o-phenylenediamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (M)-1,2-bis(N-benzenesulfonyl-N-methylamino)benzene 、 (M)-1,2-bis(N-benzenesulfonyl-N-methylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺在晶体中的绝对螺旋排列。

  摘要：

  [反应：请参见文本]没有固定不对称元素的1,2-双（N-苯磺酰基-N-甲基氨基）苯（2）从乙酸乙酯中结晶为属于空间群P4（1）2（的手性晶体） 1）2（第92号）或P4（3）2（1）2（第96号）。通过CH-pi相互作用沿c轴构建的分子阵列在每个单个晶体中形成对映体螺旋超结构。通过使用Flack参数法的X射线晶体结构分析来确定2的手性晶体的绝对构型。KBr中手性晶体的固态CD光谱为镜像。溶液中两种对映体之间的平衡在环境温度下的结晶过程中很快，并且能垒（DeltaG（））估计为11.7 +/- 0.3 kcal / mol（233 K）。

  DOI：

  10.1021/ol035509o

文献信息

• Absolute Helical Arrangement of Sulfonamide in the Crystal
  作者：Isao Azumaya、Takako Kato、Iwao Okamoto、Ryu Yamasaki、Aya Tanatani、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/ol035509o

  日期：2003.10.1

  configurations of the chiral crystals of 2 were determined by X-ray crystal structure analysis using the Flack parameter method. The solid-state CD spectra of the chiral crystals in KBr were mirror images. The equilibrium between the two enantiomers in solution is fast during crystallization at ambient temperature, and the energy barrier (DeltaG()) is estimated to be 11.7 +/- 0.3 kcal/mol (233 K).

  [反应：请参见文本]没有固定不对称元素的1,2-双（N-苯磺酰基-N-甲基氨基）苯（2）从乙酸乙酯中结晶为属于空间群P4（1）2（的手性晶体） 1）2（第92号）或P4（3）2（1）2（第96号）。通过CH-pi相互作用沿c轴构建的分子阵列在每个单个晶体中形成对映体螺旋超结构。通过使用Flack参数法的X射线晶体结构分析来确定2的手性晶体的绝对构型。KBr中手性晶体的固态CD光谱为镜像。溶液中两种对映体之间的平衡在环境温度下的结晶过程中很快，并且能垒（DeltaG（））估计为11.7 +/- 0.3 kcal / mol（233 K）。