2-(4-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(4-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[4-(2,5-Dihydropyrrol-1-yl)phenyl]ethanol；2-[4-(2,5-dihydropyrrol-1-yl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XSSLADYHZFSMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 1,2,4,5-四甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of incargranine A

  摘要：

  合成研究探索生物碱incargranine A的起源已经导致了一个四步（最长线性序列）的全合成的发展。

  DOI：

  10.1039/c8ob00702k
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 4-氨基苯乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-(4-(2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of incargranine A

  摘要：

  合成研究探索生物碱incargranine A的起源已经导致了一个四步（最长线性序列）的全合成的发展。

  DOI：

  10.1039/c8ob00702k

文献信息

• Total Synthesis of Millingtonine
  作者：Patrick D. Brown、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201602869

  日期：2016.7.11

  pseudo‐enantiomeric diastereomers. Consideration of the likely biosynthetic origins of this unusual natural product has resulted in the development of a seven‐step total synthesis. Results from this synthetic work provide evidence in support of a proposed network of biosynthetic pathways that can account for the formation of several phenylethanoid natural products.

  Millingtonine是一种糖苷生物碱，以一对假对映体非对映异构体形式存在。考虑到这种不寻常的天然产物可能的生物合成起源，导致了七步全合成的发展。这项合成工作的结果为支持拟议的生物合成途径网络提供了证据，该网络可以解释几种苯乙醛类天然产物的形成。