cis-2-(2,3-bis(chloromethyl)aziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(2,3-bis(chloromethyl)aziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-2,3-bis(chloromethyl)aziridin-1-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 285.13
• InChiKey: UCQKDUIDVFWTEF-WYPFBEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 氨基邻苯二甲胺 在 乙酸–三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到cis-2-(2,3-bis(chloromethyl)aziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  丁二烯生成和转移的电化学方法的发展

  摘要：

  已经开发了用于在化学惰性阳极表面上进行氮转移反应的电化学策略。可以在温和的条件下在铂电极上完成高反应性氮转移试剂的生成和捕集。在此过程中导致高水平化学选择性的关键因素是过电势现象。我们已经发现，就氧化倾向而言相似的分子可以基于它们对给定电极表面的亲和力而被区分。因此，可以在感兴趣的受体分子的存在下选择性地产生反应性物质。具体而言，在N的存在下，各种结构上不同的烯烃都可以转化为相应的氮丙啶-氨基邻苯二甲酰亚胺。同样，在亚砜存在下生成亚硝基导致其化学选择性转化为相应的亚砜亚胺。在本文中，我们讨论了这些反应的潜在机理基础。

  DOI：

  10.1021/jo048591p

文献信息

• Nitrogen atom transfer
  申请人：Yudin K. Andrei

  公开号：US20050006246A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Process and apparatus for addition of nitrogen to an organic molecule under electrochemical conditions. Processes include aziridination of olefins and imination of sulfoxides to form sulfoximines. Nitrene generation in the presence of a carboxylate is described

  一种在电化学条件下将氮添加到有机分子中的过程和装置。其中的过程包括烯烃的环丙胺化和亚砜的亚胺化，以形成亚砜胺。在羧酸盐的存在下描述了亚氮的生成。
• Development of Electrochemical Processes for Nitrene Generation and Transfer
  作者：Tung Siu、Christine J. Picard、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo048591p

  日期：2005.2.1

  acceptor molecules of interest. Specifically, a wide range of structurally dissimilar olefins can be transformed into the corresponding aziridines in the presence of N-aminophthalimide. Likewise, nitrene generation in the presence of sulfoxides leads to their chemoselective transformation into the corresponding sulfoximines. In this paper we discuss the underlying mechanistic foundation of these reactions

  已经开发了用于在化学惰性阳极表面上进行氮转移反应的电化学策略。可以在温和的条件下在铂电极上完成高反应性氮转移试剂的生成和捕集。在此过程中导致高水平化学选择性的关键因素是过电势现象。我们已经发现，就氧化倾向而言相似的分子可以基于它们对给定电极表面的亲和力而被区分。因此，可以在感兴趣的受体分子的存在下选择性地产生反应性物质。具体而言，在N的存在下，各种结构上不同的烯烃都可以转化为相应的氮丙啶-氨基邻苯二甲酰亚胺。同样，在亚砜存在下生成亚硝基导致其化学选择性转化为相应的亚砜亚胺。在本文中，我们讨论了这些反应的潜在机理基础。