12-hydroxydocosan-11-one | 18229-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxydocosan-11-one
• 英文别名: 12-Hydroxydocosan-11-one
• CAS: 18229-16-8
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: AWTUICIIWSKLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydocosan-11-one 在 bismuth(III) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到docosane-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.

  摘要：

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2633
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到12-hydroxydocosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.

  摘要：

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2633

文献信息

• Tandem Hydroformylation/Acyloin Reaction - The Synergy of Metal Catalysis and Organocatalysis Yielding Acyloins Directly from Olefins
  作者：Karoline A. Ostrowski、Thiemo A. Faßbach、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201401031

  日期：2015.5.4

  A novel, atom efficient, orthogonal tandem catalysis was developed yielding acyloin products (α‐hydroxy ketones) directly from olefins under hydroformylation conditions. The combination of a metal‐catalysed hydroformylation and an organocatalysed acyloin reaction provides three atom efficient CC bond formations to linear, multifunctional molecules via linkage of the intermediate n‐aldehydes. Additionally

  开发了一种新颖的，原子效率高的正交串联催化方法，可在加氢甲酰化条件下直接从烯烃生产酰化产物（α-羟基酮）。金属催化的加氢甲酰化的组合和organocatalysed偶姻反应提供三个原子高效率的C  C键的形成，以线性的，多官能的分子通过中间的连接ñ -醛。此外，铑催化剂体系具有高的n / bra比，并且在加氢甲酰化反应中末端双键具有排他性转化，并且n醛选择性地转化为其酰基。
• Decreasing Side Products and Increasing Selectivity in the Tandem Hydroformylation/Acyloin Reaction
  作者：Karoline A. Ostrowski、Thiemo A. Faßbach、Dennis Vogelsang、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/cctc.201500727

  日期：2015.9.1

  to a variety of olefins is enabled with comparable excellent selectivities up to >99 % for the first and second reaction step, therefore a general synthesis for the conversion of olefins into acyloins is found. Furthermore, very good to excellent yields for the intermediates and final acyloin products were observed within two catalysed reactions in one preparative step. The acyloin product was applied

  通过系统的研究和反应条件的变化，为最近发现的串联加氢甲酰化/酰基辅酶反应开发了高度选择性的催化剂体系。这种新的催化剂体系的特点是所需反应路径具有极好的选择性，副产物的量可忽略不计。在第一和第二反应步骤中，串联加氢甲酰化/酰化甘油酯反应成功地应用于多种烯烃，具有相当高的选择性，可达99％以上，因此可以找到将烯烃转化为酰化甘油酯的一般合成方法。此外，在一个制备步骤中的两次催化反应中，观察到中间体和最终酰基辅酶产物的收率非常好至极好。酰化产物被用作表面活性剂的非极性前体。
• Long-chain acyloins and vicinal diketones
  作者：D. E. Ames、G. Hall、B. T. Warren

  DOI：10.1039/j39680002617

  日期：——

  Several methods for the preparation of long-chain vicinal diketones are examined. The acyloin condensation, followed by oxidation, provides an excellent route to symmetrical compounds but is not satisfactory for unsymmetrical diketones. The latter are prepared (i) from dialkylacetylenes by semihydrogenation, hydroxylation, and oxidation with aqueous N-bromosuccinimide; and (ii) from an α-acetoxy-acid

  研究了制备长链邻二酮的几种方法。酰基转移酶缩合，然后进行氧化，提供了一种制备对称化合物的极佳途径，但对于不对称二酮而言并不令人满意。后者由（i）由二烷基乙炔经半氢化，羟基化和用N-溴代琥珀酰亚胺水溶液氧化而制得；（ii）由α-乙酰氧基酰氯和双四氢吡喃基或二苄基烷基丙二酸酯的钠衍生物衍生，然后除去保护基并脱羧得到α-乙酰氧基-酮，然后将其水解和氧化。
• Catalytic Action of Azolium Salts. VI. Preparation of Benzoins and Acyloins by Condensation of Aldehydes Catalyzed by Azolium Salts.
  作者：Akira MIYASHITA、Yumiko SUZUKI、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2633

  日期：——

  Benzoins 4 (2-hydroxyethanones substituted with aryl groups at the 1- and 2-positions) were prepared by self-condensation of aromatic aldehydes 3 using catalytic amounts of azolium salts 1 and 2 in excellent yields.1, 3-Dimethylbenzimidazolium iodide (2) was an effective catalyst for the preparation of acyloins 6 (2-hydroxyethanones substituted with alkyl groups at the 1- and 2-positions) by self-condensation of aliphatic aldehydes 5. On the other hand, an attempt at the condensation of hexanal (5d) catalyzed by 1, 3-dimethylimidazolium iodide (1) failed to yield the acyloin 6d, and instead the aldol-type condensed product 8d was obtained.

  苯偶姻 4（在 1- 和 2-位置上带有芳基取代的 2-羟基乙酮）通过使用少量的唑盐 1 和 2 作为催化剂，由芳香醛 3 的自缩合反应高效制备得到。1,3-二甲基苯并咪唑碘盐（2）是制备乙偶姻 6（在 1- 和 2-位置上带有烷基取代的 2-羟基乙酮）的有效催化剂，通过脂肪醛 5 的自缩合反应实现。另一方面，使用 1,3-二甲基咪唑碘盐（1）催化己醛（5d）的缩合反应未能得到乙偶姻 6d，而是得到了醛醇型缩合产物 8d。