p-iodoisonitrosoacetanilide | 60313-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-iodoisonitrosoacetanilide
• 英文别名: hydroxyimino-acetic acid-(4-iodo-anilide)；Oximinoessigsaeure-(4-jod-anilid)；Hydroxyimino-essigsaeure-(4-jod-anilid)；2-hydroxyimino-N-(4-iodophenyl)acetamide
• CAS: 60313-92-0
• 化学式: C₈H₇IN₂O₂
• 分子量: 290.06
• InChiKey: LVQRIDXKERBVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-iodoisonitrosoacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins

  摘要：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction with iodoisatins as key intermediates is described. A 'one pot' procedure is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.022
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 对碘苯胺 在 盐酸 、 sodium sulfate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-iodoisonitrosoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Evaluation of Isatin‐Pomalidomide Hybrids for Cytotoxicity against Multiple Myeloma Cell Lines
  作者：Shyam Panga、Naveen Kumar Podila、Veeresham Ciddi

  DOI：10.1002/jhet.3365

  日期：2018.12

  of molecular hybridization, a series of new isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g) were designed, synthesized, characterized, and evaluated for in vitro cytotoxic activity against U266B1 and RPMI 8226 multiple myeloma cell lines. Sandmeyer methodology and N‐halomethylketo alkylation reaction are the two important reactions involved in the synthesis of isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g). All the synthesized

  受分子杂交概念的启发，设计，合成，表征和评估了一系列新型的isatin-pomalidomide杂种（9a – 9g），针对U266B1和RPMI 8226多发性骨髓瘤细胞系的体外细胞毒活性。Sandmeyer方法和N-卤代甲基酮烷基化反应是合成Isatin-Pomalidomide杂种（9a – 9g）的两个重要反应。所有合成的化合物（3A - 3D，4，5，6，和图9a - 9克）的特征在于，使用IR，质谱，1H-NMR和13 C-NMR光谱技术。通过使用MTT分析法（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-溴5-二苯基四唑鎓）标准方法，同时使用pomalidomide作为标准品，测试了所有合成化合物对上述细胞系的功效。MTT分析中使用的测试浓度为1、10、20、30和40μM，孵育时间为24小时。发现所有合成的化合物对上述细胞系具有中等至更大的细胞毒活性。其中，合成的杂种9f（IC 50，U266B1
• Synthesis and Ameliorative Effect of Isatin–Mesalamine Conjugates on Acetic Acid‐induced Colitis in Rats
  作者：Shyam Panga、Naveen Kumar Podila、Veeresham Ciddi

  DOI：10.1002/jhet.3474

  日期：2019.3

  series of new isatin–mesalamine conjugates (9a–g) were synthesized via conjugation of isatin (3a) and its derivatives (3b–3d, 4, 5, and 6) with mesalamine (7) by using chloroacetyl chloride as a bifunctional linker. Compounds 3a–3d were prepared by employing Sandmeyer reaction. Compounds 4, 5, and 6 were obtained from isatin (3a) via previously reported methods. The synthesized compounds were characterized

  一系列新的靛红-美沙拉嗪共轭物（图9a -克）的合成通过靛红（缀合图3a）和它的衍生物（图3b - 3D，4，5，和6用美沙拉嗪（）7通过使用氯乙酰氯作为双功能接头） 。化合物3a - 3d是通过使用Sandmeyer反应制备的。化合物4，5和6是从靛红（获得3A）经由先前报道的方法。通过IR，质谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对合成的化合物进行表征。合成的化合物（3A - d，4，5，6，和图9a -克）的用于评价在体外通过DPPH试验方法抗氧化活性使用抗坏血酸作为标准。杂种9b（IC 50  = 368.6±3.5μM）和9f（IC 50  = 335.1± 2.9μM ）表现出比其母体化合物3a（IC 50）更好的抗氧化活性 = 556.8±2.9μM），5（IC 50  = 511.9±  3.6μM ）和7（IC 50 = 768.9±2.7μM）。选择了乙酸诱发的大
• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Benzothiazole Derivatives Conjugated with Semicarbazone Scaffold
  作者：Guanglong Bao、Baoquan Du、Yuxiu Ma、Meng Zhao、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.2174/1573406412666160107113343

  日期：2016.6.23

  Two series of novel benzothiazole derivatives conjugated with semicarbazone scaffold were designed and synthesized through a structure-based molecular hybridization strategy. All the target compounds were evaluated for their cytotoxicity in vitro against three cancer cell lines (HT-29, MKN-45 and H460) by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that seven compounds (17h-n) exhibited

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。
• Study on synthesis of some substituted N-propargyl isatins by propargylation reaction of corresponding isatins using potassium carbonate as base under ultrasound- and microwave-assisted conditions
  作者：Nguyen Minh Tri、Nguyen Dinh Thanh、Luong Ngoc Ha、Dang Thi Tuyet Anh、Vu Ngoc Toan、Nguyen Thi Kim Giang

  DOI：10.1007/s11696-021-01697-6

  日期：——

  Substituted N-propargyl isatins were synthesized by SN2 reaction of corresponding substituted isatins with propargyl bromide in the presence of anhydrous K2CO3 as base. We reported about study on systematically synthesis of these compounds using heating procedures under different reaction conditions, including microwave-assisted heating conditions at power of 100 W (Procedure A), conventional heating

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。
• Isatins inhibit cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase in a mouse macrophage cell line
  作者：Maria Eline Matheus、Flávio de Almeida Violante、Simon John Garden、Angelo C. Pinto、Patricia Dias Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejphar.2006.10.057

  日期：2007.2

  Isatin is a versatile compound with a diversity of effects. We designed to investigate the inhibitory effect of isatin derivatives on lipopolysaccharide/interferon-gamma-induced expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2) proteins, production of prostaglandin E-2 (PGE(2)), nitric oxide (NO), tumor necrosis factor (TNF-alpha), and their capacity to scavenge NO. Isatins inhibit TNF-alpha production and iNOS and COX-2 protein expression resulting on reduced levels of NO and PGE2. Our results indicate isatin and it derivatives as inhibitors of iNOS and COX-2 enzymes, which might be used as anti-inflammatory and antitumoral agents. (c) 2006 Published by Elsevier B.V.