3-methoxy-2-propen-1-ol | 66737-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-methoxyprop-2-en-1-ol；(E)-3-methoxy-2-propen-1-ol；(E)-3-Methoxy-2-propenol；trans-3-methoxyallyl alcohol；(E)-3-methoxy-prop-2-en-1-ol；(E)-3-(methoxy)prop-2-enol；E-3-methoxyallyl alcohol；(E)-3-methoxyprop-2-en-1-ol
• CAS: 66737-00-6
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: DVVZSEJRZIFWCI-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 3t-methoxy-propenal
  参考文献：
  名称：

  制备简单及立体选择性的d'alkoxy-3丙酸酯

  摘要：

  描述了3-烷氧基丙烯醛E的短而立体选择性的合成。这些通用的C 3结构单元可通过在丙酸甲酯上定量添加醇，DIBAL还原和MnO 2氧化来轻松获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88398-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lucidumone 的克级对映选择性合成

  摘要：

  (+)-lucidumone 的第一个对映选择性全合成通过 13 步合成途径（最长的线性序列）进行了描述。关键步骤包括通过对映选择性反电子需求 Diels-Alder 环加成形成桥接双环内酯，形成 C-O 键以组装两个片段，以及一锅逆向 [4 + 2]/[4 + 2]环加成级联。该合成具有可扩展性，一批合成了超过一克的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08760

文献信息

• Reactivity of 1-alkoxy π-allylpalladium complexes
  作者：Nicolas Vicart、Bernard Cazes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02334-8

  日期：1995.1

  The palladium-catalyzed allylic substitution of 3-alkoxy-2-propenyl acetates and carbonates with various carbonucleophiles occurs alpha to the alkoxy group.

  钯催化的3-烷氧基-2-丙烯基乙酸酯和碳酸酯被各种亲碳亲核剂的烯丙基取代发生在烷氧基的α处。
• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。
• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• Combining Organocatalysis and Lanthanide Catalysis: A Sequential One-Pot Quadruple Reaction Sequence/Hetero-Diels-Alder Asymmetric Synthesis of Functionalized Tricycles
  作者：Simon Dochain、Fabrizio Vetica、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201610196

  日期：2016.12.23

  stereoselective one‐pot synthesis of functionalized complex tricyclic polyethers has been achieved using the combination of secondary amine and lanthanide catalysis. This one‐pot quadruple reaction/Hetero‐Diels–Alder sequence gave good yields (per step) as well as excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Furthermore, the particular combination of lanthanide complexes with organocatalysis is one of the

  使用仲胺和镧系元素催化的组合，已经实现了功能化的复杂三环聚醚的立体选择性单锅合成。这种一锅四重反应/杂-狄尔斯-阿德耳序列提供了良好的收率（每步）以及出色的非对映和对映选择性。此外，镧系元素配合物与有机催化的特定组合是描述用于顺序催化的第一个实例之一。